(2Z)-3-(phenylseleno)oct-2-enal | 110380-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-(phenylseleno)oct-2-enal
• 英文别名: (Z)-3-(Phenylseleno)-2-octenal；(Z)-3-phenylselanyloct-2-enal
• CAS: 110380-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₈OSe
• 分子量: 281.256
• InChiKey: IVIQPLFASREMKC-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(phenylseleno)oct-2-enal 在 水 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-氧代壬-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27865
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 2-辛醛 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COMASSETO J. V.; BRANDT C. A., SYNTHESIS,(1987) N 2, 146-149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “On-Water” Michael-Type Addition Reactions Promoted by PhSeZnCl
  作者：Benedetta Battistelli、Testaferri Lorenzo、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201100045

  日期：2011.4

  communication we report that our reagent PhSeZnCl can be conveniently used to effect Michael addition like reactions of unsaturated ketones and electron-deficient alkynes, leading to synthetically useful β-seleno derivatives and vinyl selenides, respectively. The reactions are effected at room temperature in THF as well as under "on water" conditions. When the addition occurs on a triple bond, good stereoselectivity

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。
• COMASSETO J. V.; BRANDT C. A., SYNTHESIS,(1987) N 2, 146-149
  作者：COMASSETO J. V.、 BRANDT C. A.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. V. Comasseto、C. A. Brandt

  DOI：10.1055/s-1987-27865

  日期：——

  Two approaches to 1-phenylseleno-1,3-butadienes 5 are reported, via phenylselenoalkenylidene phosphoranes and phenylselenoalkenals, respectively. 1,4-Dicarbonyl compounds are prepared from the 1-phenylselenobutadienes or from the phenylselenoalkenals.

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。