3-acryloyl-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one | 398136-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-acryloyl-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Ethyl-3-prop-2-enoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 398136-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZTSBFIOSJVGBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-acryloyl-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 、 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 、 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-acryloyl-4-ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c