(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienal | 125454-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 125454-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: QRURQFVTACCORQ-FYDMFQIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  175-180 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienal 在 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2E,4E)-N-tert-butyl-2,4-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Said, Samy B.; Mlochowski, Jacek; Skarzewski, Jacek, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Trost-Oppolzer-型Alder-Ene乙酸二烯酯对环戊二烯的反应

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711797

文献信息

• Metal- and Hydride-Free Pentannulative Reductive Aldol Reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03658

  日期：2019.1.4

  Traditionally, the reductive aldol reaction is a metal-catalyzed and hydride-promoted coupling between enones and aldehydes. We present a phosphine-mediated diastereoselective intramolecular reductive aldol reaction of α-substituted dienones and aldehydes, which is metal-free and hydride-free. The synthetic utility of the reductive aldol adducts is demonstrated by elaborating them in one step to indeno[1

  传统上，还原性醇醛缩合反应是烯酮和醛之间的金属催化和氢化物促进的偶联。我们提出了一种α-取代的二烯酮和醛的膦介导的非对映选择性分子内还原醛醇缩合反应，该反应不含金属且不含氢化物。还原性羟醛加合物的合成效用通过一步一步将它们合成为茚并[1,2- b ]呋喃酮，茚并[1,2- b ]吡喃和二苯并[ a，h ] azulen -8-ones而得到证明。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trost-Oppolzer-Type Alder-Ene Reaction of Dienyl Acetates to Cyclopentadienes
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Bara Singh、Pinku Tung、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201711797

  日期：2018.2.5

  cyclopentene‐fused heteroarenes by means of the Pd‐catalyzed Trost–Oppolzer‐type intramolecular Alder–ene reaction of 2,4‐pentadienyl acetates is described. This unprecedented transformation combines the electrophilic features of the Tsuji–Trost reaction with the nucleophilic features of the Alder–ene reaction. The overall outcome can be perceived as a hitherto unknown “acid‐free” iso‐Nazarov‐type cyclization. The

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。
• [EN] HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE DIÉNALS AU MOYEN DE COMPLEXES DE RHODIUM SOUS UNE ATMOSPHÈRE EXEMPTE DE MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012150053A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to a process for the reduction by hydrogenation, using molecular H2, of a C6-C20 conjugated dienal into the corresponding deconjugated enal, characterized in that said process is carried out in the presence of a catalytic system comprising at least a base and at least one complex in the form of a rhodium complex comprising a C34-C60 bidentate diphosphine ligand (L2) coordinating the rhodium.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种使用分子H2对C6-C20 共轭二烯醛进行还原的过程，将其转化为相应的脱共轭烯醛。该过程的特征在于，在存在至少一种碱和至少一种以C34-C60双齿二膦配体（L2）配位于铑的形式的铑络合物的催化系统的情况下进行。
• HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2678304B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US8871982B2
  申请人：——

  公开号：US8871982B2

  公开（公告）日：2014-10-28