[(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine | 1244062-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine
• 英文别名: (2-Benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)-phenylmethanamine
• CAS: 1244062-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: ONNHFNIVHCDMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 N-[(2-Azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]-2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-methyl]-苯甲酰胺衍生物，其中：R为氢原子或(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，可选择地取代一个或多个氟，(C3-C7)环烷基，(C2-C4)烯基，苯基，(C1-C6)氧烷基，羟基；R1为苯基或萘基，可选择地取代一个或多个卤素，(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧烷基，卤代(C1-C6)烷基，NR4R5，(C1-C6)硫基烷基，(C1-C6)烷基-SO2，苯基或杂环烷基；R2为一个或多个氢或卤素原子，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基-(C1-C3)烷基；R3、R4和R5独立地为氢原子或(C1-C6)烷基；R6为(C1-C6)烷基；R3和R4以及R3和R6可以与其相邻原子共同形成5-或6-成员环；R4和R5可以共同形成从氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、环庚烯中选择的一个环，可选择地取代一个(C1-C6)烷基。该发明还涉及其治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20120071536A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-methyl]-苯甲酰胺衍生物，其中：R为氢原子或(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，可选择地取代一个或多个氟，(C3-C7)环烷基，(C2-C4)烯基，苯基，(C1-C6)氧烷基，羟基；R1为苯基或萘基，可选择地取代一个或多个卤素，(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧烷基，卤代(C1-C6)烷基，NR4R5，(C1-C6)硫基烷基，(C1-C6)烷基-SO2，苯基或杂环烷基；R2为一个或多个氢或卤素原子，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基-(C1-C3)烷基；R3、R4和R5独立地为氢原子或(C1-C6)烷基；R6为(C1-C6)烷基；R3和R4以及R3和R6可以与其相邻原子共同形成5-或6-成员环；R4和R5可以共同形成从氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、环庚烯中选择的一个环，可选择地取代一个(C1-C6)烷基。该发明还涉及其治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20120071536A1

文献信息

• DERIVES DE N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL]-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2396334A1

  公开（公告）日：2011-12-21
• DERIVES DE N-Ý(2-AZA-BICYCLOÝ2.1.1¨HEX-1-YL)-ARYL-METHYL¨-HETEROBENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2408763A2

  公开（公告）日：2012-01-25
• [EN] N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL]-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL]-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010092286A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  La présente invention se rapporte à des dérivés de N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-méthyl]-benzamide de formule (I). R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C3-C7)-cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluor, (C3-C7)-cycloalkyle, (C2- C4)alcényle, phényl, (C1-C6)alcoxy, hydroxy; R1 représente un phényle ou naphtyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs halogène, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, halo-(C1C6)alkyle, NR4R5, (C1C6)alkyle-thio, (C1-C6)alkyle-SO2, phényle ou hétéroaryle,; R2 représente un ou plusieurs atomes d'hydrogène, d'halogène, halo- (C1-C6)alkyle, (C1C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)-cycloalkyl-(C1-C3)alkyle; R3, R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle; R6 représente un groupe (C1-C6)alkyle; R3 et R4 ainsi que R3 et R6 peuvent former ensemble, avec les atomes qui les portent, un cycle à 5 ou 6 chaînons; R4 et R5 peuvent former ensemble un cycle choisi parmi les cycles azétidine, pyrrolidine, pipéridine, morpholine, thiomorpholine, pipérazine, azépine, éventuellement substitué par un groupe (C1-C6)alkyle. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.
• [EN] DERIVATIVES OF N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION OF SAME IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DERIVES DE N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010106269A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes (C1-C6)aIkVIe, (C3-C7)-cycloalkyle, benzyle ou allyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les atomes d'halogène, les groupes (C3-C7)-cycloalkyle, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)BlCOXy, hydroxy; R1 représente un groupe phényle ou naphtyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les atomes d'halogène, les groupes (CrC6)alkyle, (C1-C6)BlCOXy, halo-(C1-C6)alkyle, hydroxy, halo-(C1C6)alcoxy, (C1-C6)alkyle-thio, (C1-C6)alkyle-SO, (C1C6)alkyle-SO2; Het représente un groupe hétéroaryle; R2 représente un ou plusieurs substituants choisis parmi l'atome d'hydrogène, les atomes d'halogène, les groupes halo-(d- C6)alkyle, (C1C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)-cycloalkyl-(C1-C3)alkyle, (C1- C6)alcoxy, benzyl, (C1C6)alkyle-thio, (C1C6)alkyle-SO, (C1C6)alkyle-SO2; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.