(3,5-bis-methoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)acetic acid methyl ester | 314241-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis-methoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3,5-bis(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenoxy]acetate
• CAS: 314241-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₉
• 分子量: 342.303
• InChiKey: PMXNYMAJHQMJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis-methoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 7-(3,5-bis-(((6R,7R)3-acetoxymethyl-4-tert-butoxycarbonyl-1,1-dioxo-cephem-7-ylcarbamoyl)-methoxy))-phenoxyacetamido acetoxycephalosporanoate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin Podand Derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1207
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以9 %的产率得到(3,5-bis-methoxycarbonyl-methoxy-phenoxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将 CF2 置于中心：宝石双功能化合物中微小结构改变后的主要物理化学变化

  摘要：

  在双官能化合物的中心观察到 CH 2 /CF 2取代的亲脂性大幅增加。在大多数情况下，增加 0.6–1.4 个单位，远高于预期值。这种效果几乎是叠加的，因此可以使用有限次数的 H/F 交换从亲水性化合物转换为亲脂性化合物。在本文中，探讨了影响及其起源。

  DOI：

  10.1002/chem.202202939

文献信息

• Cephalosporin Podand Derivatives.
  作者：ÁRPÁD KOVÁCS-KULYASSA、PÁL HERCZEGH、FERENC J. SZTARICSKAI、PÁL SZABÓ

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1207

  日期：——
• Placing CF ₂ in the Center: Major Physicochemical Changes Upon a Minor Structural Alteration in Gem‐Difunctional Compounds
  作者：Sigal Saphier、Shahaf Katalan、Guy Yacov、Anat Berliner、Orit Redy‐Keisar、Gil Fridkin、Lee Ghindes‐Azaria、Ishay Columbus、Alexander Pevzner、Eyal Drug、Hagit Prihed、Eytan Gershonov、Yoav Eichen、Shlomi Elias、Galit Parvari、Yossi Zafrani

  DOI：10.1002/chem.202202939

  日期：2023.2

  A large increase in lipophilicity is observed for CH2/CF2 replacement in the center of di-functional compounds. The increase, in the range of 0.6–1.4 units is for most cases, far above expected values. The effect is nearly additive, thus one can switch from a hydrophilic compound to a lipophilic one using a limited number of H/F exchanges. In this paper, the effect and its origins are explored.

  在双官能化合物的中心观察到 CH 2 /CF 2取代的亲脂性大幅增加。在大多数情况下，增加 0.6–1.4 个单位，远高于预期值。这种效果几乎是叠加的，因此可以使用有限次数的 H/F 交换从亲水性化合物转换为亲脂性化合物。在本文中，探讨了影响及其起源。