tert-Butyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate | 132259-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 132259-74-6
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 314.017
• InChiKey: KJQUGTWRFFOUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 1-bromo-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylcyclopropancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Armin; Koebrich, Gert; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 甲基丙烯酸叔丁酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成宝石双取代环丙烷的模块化方法

  摘要：

  已经开发了双双（硼基）环丙烷的非对映选择性，Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。该反应为叔环丙基硼酸酯的合成提供了一种高度模块化的方法。所得的硼酸酯可以进一步官能化以提供一定范围的宝石-二取代的环丙烷，其代表了制药工业中的重要结构基序。还报道了宝石-双（硼基）环丙烷的顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。偶联方案与多种官能化的芳基和杂芳基溴化物兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00899