N-((2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-2-but-3-enyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide | 133789-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-((2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-2-but-3-enyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 133789-02-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 414.482
• InChiKey: LRBSRYHVAITEHK-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-2-but-3-enyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 N-[(2R,3S)-2-but-3-enyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R-trans)-3-phenoxyacetylamino-4-phenylsulfonyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-2-but-3-enyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8