1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,5-thiobiurea | 18604-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,5-thiobiurea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(carbamothioylamino)carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18604-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₉S₂
• 分子量: 480.52
• InChiKey: MRWLNCBOVXSROD-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,5-thiobiurea 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,5-di-S-methylthiobiurea
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXI. A convenient synthesis of 1,2,4-triazole-5-thione glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯 (1a-c) 与酰基或芳酰肼反应，然后用 Ac2O-H3PO4 处理，以良好的收率得到 1,2,4-三唑-5-硫酮糖苷 (20a, 21a-c, 22a)。用乙酸酐或甲醇钠制备1,2,4-三唑糖苷类似物的尝试失败了。糖基-2-(苯基-或吡啶-2-基肼)硫代甲酰胺(6a, 7a)与光气在吡啶或三乙胺中反应生成噻二唑-5-硫酮(8a, 9a)而不是1,2,4-三唑糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2188
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,5-thiobiurea
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXI. A convenient synthesis of 1,2,4-triazole-5-thione glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯 (1a-c) 与酰基或芳酰肼反应，然后用 Ac2O-H3PO4 处理，以良好的收率得到 1,2,4-三唑-5-硫酮糖苷 (20a, 21a-c, 22a)。用乙酸酐或甲醇钠制备1,2,4-三唑糖苷类似物的尝试失败了。糖基-2-(苯基-或吡啶-2-基肼)硫代甲酰胺(6a, 7a)与光气在吡啶或三乙胺中反应生成噻二唑-5-硫酮(8a, 9a)而不是1,2,4-三唑糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2188