(2R)-2-methyl-2-phenyloxetane | 1146489-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-phenyloxetane
• 英文别名: (R)-2-methyl-2-phenyloxetane
• CAS: 1146489-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BVOHQNXJCNWROG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-2-phenyloxetane 、 丙酮 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(R)-(+)-2-[2-(2-methyloxetan-2-yl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下利用氧杂环丁烷的定向导向能力进行功能选择性2-芳基氧杂环丁烷骨架的区域选择性制备

  摘要：

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201109113
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 (2S)-2-甲基-2-苯基环氧乙烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到(2R)-2-methyl-2-phenyloxetane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下利用氧杂环丁烷的定向导向能力进行功能选择性2-芳基氧杂环丁烷骨架的区域选择性制备

  摘要：

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201109113

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxetanes from Ketones by Using a One-Pot Sequential Addition of Sulfur Ylide
  作者：Toshihiko Sone、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805473

  日期：——

  Better the second time around: The title compounds were synthesized by using a one‐pot double methylene transfer catalyzed by a heterobimetallic La/Li complex. Chiral amplification in the second step was the key to obtaining oxetanes in high enantiomeric excess (see scheme).

  第二次更好：标题化合物是通过异双金属La / Li络合物催化的一锅法双亚甲基转移合成的。第二步中的手性扩增是获得高对映体过量的氧杂环丁烷的关键（参见方案）。
• Exploiting the Lithiation-Directing Ability of Oxetane for the Regioselective Preparation of Functionalized 2-Aryloxetane Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Donato Ivan Coppi、Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.201109113

  日期：2012.7.23

  Oxetane nudges in the DoM direction! Regioselective ortho‐lithiation induced by an oxetane ring has been achieved. The reaction provides easy access to ortho‐functionalized 2‐aryloxetanes also through a lithiation/borylation Suzuki–Miyaura cross‐coupling. The lithiation‐directing ability of oxetane and the proton transfer mechanism have been investigated by competitive metalation and kinetic isotope

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。