3-acetoacetyl-6-bromo-2H-[1]benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoacetyl-6-bromo-2H-[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-acetoacetyl-2H-chromen-2-one；3-acetoacetyl-6-bromocoumarin；6-bromo-3-acetoacetylcoumarin；1-(6-Bromo-2-oxochromen-3-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₉BrO₄
• 分子量: 309.116
• InChiKey: BOKGTBPJODNJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoacetyl-6-bromo-2H-[1]benzopyran-2-one 在 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以63%的产率得到6‑bromo‑3‑(3‑methyl‑1H‑pyrazol‑5‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  3-（5-甲基-1 H-吡唑-3-YL）-2 H-铬-2-酮和3-（3-甲基-1 H-吡唑-3-YL）-2的晶体结构和包装特征H-铬-2-

  摘要：

  摘要 通过单晶X射线衍射的装置和DFT计算3-（5-甲基-1-的结构特征ħ吡唑-3-基）-2- ħ -苯并吡喃-2-酮和3-（3-甲基-1-揭示了通过将取代的3-乙酰乙酰基-2--铬烯-2-酮与氨基脲缩合而获得的H-吡唑-3-基）-2 H-铬烯-2-酮。显示了晶体中存在不同互变异构和旋转异构形式的化合物的可能性。

  DOI：

  10.1134/s0022476621030112
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-溴水杨醛 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到3-acetoacetyl-6-bromo-2H-[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，直接的合成路线，以取代的1,5-二氢-4 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-4,5-二酮

  摘要：

  的4-羟基-6-甲基-2-缩合ħ -吡喃-2-酮和取代的2-羟基苯甲醛与乙酸铵，得到标题杂环。还描述了1,5-二氢-2-甲基-4 H- [1]萘-[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3 - b ]-吡啶-4,5-二酮的合成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370227

文献信息

• 10-(4-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-methyl-1H,10H-pyrano[4,3-b] chromen-1-ones from a pseudo-multicomponent reaction and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Liza Saher、Malika Makhloufi-Chebli、Leila Dermeche、Samia Dermeche、Baya Boutemeur-Khedis、Cherifa Rabia、Maamar Hamdi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.009

  日期：2018.2

  A series of novel 10-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-methyl-1H,10H-pyrano[4,3-b]chromen-1-ones were synthesized by a pseudo-three-component reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-2-one (TAL) with 2-hydroxyarylaldehydes using different acids as catalysts and solvents. The approach relies on a regioselective cascade reaction involving two molar equiv of the TAL iteratively acting as

  一系列新颖的10-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2 H-吡喃-3-基）-3-甲基-1 H，10 H-吡喃[4,3- b ] chromen -1通过使用不同的酸作为催化剂和溶剂，通过4-羟基-6-甲基-2-氧-2- H -2吡喃-2-酮（TAL）与2-羟基芳基醛的拟三组分反应合成α-酮。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及两个摩尔当量的TAL在Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应中反复充当活性亚甲基。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，其结果取决于色酮取代基的性质和数量。邻位化合物-二羟基（邻苯二酚）部分在较低浓度下显示出优异的活性，而带有烷氧基作为取代基的衍生物则表现出前氧化活性。
• A novel and direct synthetic route to substituted 1,5-dihydro-4<i>H</i>-[1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridine-4,5-diones
  作者：Jan Světlík、Nad'A Prónayová、Vladimír Hanuš

  DOI：10.1002/jhet.5570370227

  日期：2000.3

  condensation of 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one and substituted 2-hydroxybenzaldehydes with ammonium acetate gave the title heterocycles. Synthesis of 1,5-dihydro-2-methyl-4H-[1]naphtho-[1′,2′:5,6]pyrano[4,3-b]-pyridine-4,5-dione is also described. A reaction mechanism is discussed.

  的4-羟基-6-甲基-2-缩合ħ -吡喃-2-酮和取代的2-羟基苯甲醛与乙酸铵，得到标题杂环。还描述了1,5-二氢-2-甲基-4 H- [1]萘-[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3 - b ]-吡啶-4,5-二酮的合成。讨论了反应机理。
• Ionic Liquid, [bmim]Br, as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of 3-Acetoacetylcoumarin Derivatives Without the Use of Any Catalyst
  作者：Da-Qing Shi、Yao Zhou、Shao-Feng Rong

  DOI：10.1080/00397910902779306

  日期：2009.9.8

  A series of 3-acetoacetylcoumarin derivatives were synthesized via the reaction of substituted 2-hydroxybenzaldehydes and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one in ionic liquid. This method has the advantages of good yields, milder reaction conditions, easier workup, no catalyst, and environmentally benign procedure.
• One-pot multicomponent synthesis of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Ravibabu Velpula、Rajitha Deshineni、Rajitha Gali、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1007/s11164-015-2114-2

  日期：2016.3

  A series of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives (4a–l) were synthesized via one-pot multicomponent reaction of 5-substituted salicylaldehydes (1a–c), 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (2) and 2-hydrazinyl-4-arylthiazoles (3a–d) in acetonitrile using a catalytic amount of piperidine under reflux conditions. This multicomponent approach has advantages such as reduced reaction time and a high product yield percentage when compared with corresponding multistep approaches. All the synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activity against Hep G2 (hepatocellular liver carcinoma) and MCF-7 (breast cancer) cell lines and compared with the standard drug Doxorubicin. Among all the compounds, compounds 4d against Hep G2, 4k against MCF-7 and 4e against both Hep G2 & MCF-7 showed excellent cytotoxic activity.

  一系列新型1-噻唑基-5-香豆素-3-基吡唑衍生物（4a–l）通过在 reflux 条件下，使用少量的 Piperidine 催化剂，在乙腈中进行 5-取代水杨 aldehydes（1a–c）、4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（2）和 2-肼基-4-芳基噻唑（3a–d）的单锅多组分反应合成而成。这种多组分的方法相比于相应的多步骤方法具有缩短反应时间和提高产率的优点。所有合成的化合物都评估了其对 Hep G2（肝细胞肝癌）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性活性，并与标准药物多柔比星进行了比较。在所有化合物中，化合物 4d 对 Hep G2、4k 对 MCF-7 和 4e 对 Hep G2 及 MCF-7 的细胞毒性活性表现出色。
• CRYSTAL STRUCTURE AND PACKING FEATURES OF 3-(5-METHYL-1H-PYRAZOL-3-YL)-2H-CHROMEN-2-ONE AND 3-(3-METHYL-1H-PYRAZOL-3-YL)-2H-CHROMEN-2-ONE
  作者：A. Yu. Kostritskiy、M. V. Dmitriev、V. S. Grinev、O. V. Fedotova

  DOI：10.1134/s0022476621030112

  日期：2021.3

  means of single crystal X-ray diffraction and DFT calculations the structural features of 3-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one and 3-(3-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one obtained by condensing substituted 3-acetoacetyl-2Н-chromen-2-ones with semicarbazides are revealed. The possibility of the existence of the compound in different tautomeric and rotameric forms in the crystal is shown.

  摘要 通过单晶X射线衍射的装置和DFT计算3-（5-甲基-1-的结构特征ħ吡唑-3-基）-2- ħ -苯并吡喃-2-酮和3-（3-甲基-1-揭示了通过将取代的3-乙酰乙酰基-2--铬烯-2-酮与氨基脲缩合而获得的H-吡唑-3-基）-2 H-铬烯-2-酮。显示了晶体中存在不同互变异构和旋转异构形式的化合物的可能性。