N-allyl-N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline | 1346154-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-(1-phenylethenyl)-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 1346154-89-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: GBBLJKQAHURAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,13-diphenylbenzo[5,6]isoindolo[2,1-a]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  辅助串联钌催化的一锅环封闭复分解/ 1,3-偶极环加成反应：异吲哚并[2,1-a]喹啉结构染料的合成

  摘要：

  一锅串联反应的ñ -烷基- ñ与苯并或萘醌-烯丙基-2-乙烯基苯胺衍生物和钌-亚烷基催化剂导致异吲哚基[2,1-一个〕喹啉在有多种颜色，其可以是通过交换核心杂环上的取代基进行更改（请参见方案）。该反应为由简单的苯胺衍生物衍生的π共轭小分子提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201206765
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-allyl-N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一锅闭环复分解（RCM）/通过辅助串联钌催化氧化合成2-喹诺酮类化合物

  摘要：

  我们已经开发了一种一锅式的闭环复分解（RCM）/氧化方法，可以从2-乙烯基-N-烯丙基苯胺衍生物产生各种2-喹啉。这是用修饰的Grubbs型钌配合物进行的涉及亚甲基（CH 2）基团的氧化的第一个例子。因此，这增加了使用钌卡宾催化剂的非甲基化反应的实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100303

文献信息

• One-Pot Ring-Closing Metathesis (RCM)/Oxidation by an Assisted Tandem Ruthenium Catalysis for the Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Hiroshige Kato、Tatsuya Ishigame、Nobuhiro Oshima、Naoyuki Hoshiya、Ken Shimawaki、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/adsc.201100303

  日期：2011.10

  We have developed a one-pot ring-closing metathesis (RCM)/oxidation methodology to yield various 2-quinolines from 2-vinyl-N-allylaniline derivatives. This is a first example of an oxidation involving methylene (CH2) groups with modified Grubbs-type ruthenium complexes. Hence, this adds an example of a non-methathesis reaction using a ruthenium carbene catalyst.

  我们已经开发了一种一锅式的闭环复分解（RCM）/氧化方法，可以从2-乙烯基-N-烯丙基苯胺衍生物产生各种2-喹啉。这是用修饰的Grubbs型钌配合物进行的涉及亚甲基（CH 2）基团的氧化的第一个例子。因此，这增加了使用钌卡宾催化剂的非甲基化反应的实例。
• One-Pot Ring-Closing Metathesis/1,3-Dipolar Cycloaddition through Assisted Tandem Ruthenium Catalysis: Synthesis of a Dye with Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline Structure
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yuki Fujii、Hiroshige Kato、Hayato Fukuda、Takashi Matsumoto、Mika Ito、Hiroshi Abe、Yoshihiro Ito、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/anie.201206765

  日期：2013.1.14

  The one‐pot tandem reaction of N‐alkyl‐N‐allyl‐2‐vinylaniline derivatives with benzo‐ or naphthoquinones and a ruthenium–alkylidene catalyst leads to isoindolo[2,1‐a]quinolines in a variety of colors, which can be altered by exchanging the substituent on the core heterocycle (see scheme). This reaction offers a new synthetic method for π‐conjugated small molecules from simple aniline derivatives.

  一锅串联反应的ñ -烷基- ñ与苯并或萘醌-烯丙基-2-乙烯基苯胺衍生物和钌-亚烷基催化剂导致异吲哚基[2,1-一个〕喹啉在有多种颜色，其可以是通过交换核心杂环上的取代基进行更改（请参见方案）。该反应为由简单的苯胺衍生物衍生的π共轭小分子提供了一种新的合成方法。
• Absorption, fluorescence, and two-photon excitation ability of 5-phenyl-13-arylisoindolo[2,1-a]quinolines prepared by one-pot reaction of ring-closing metathesis and 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Avena Francisco Ramon、Yuki Wada、Hirokazu Ishii、Yuki Watakabe、Motosuke Tsutsumi、Kwangkyun Jang、Kohei Otomo、Lin Qiao、Yuki Fujii、Hirofumi Tsujino、Yasuo Tsutsumi、Tomomi Nemoto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111118

  日期：2023.4

  Substituted 5-phenyl-13-aryl-isoindolo[2,1-a]quinoline dyes that exhibit two-photon absorption up to 375 GM have been synthesized via ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis in tandem with a 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  取代的 5-苯基-13-芳基-异吲哚并 [2,1-a] 喹啉染料通过钌催化的闭环复分解反应与 1,3-偶极环加成反应合成，双光子吸收高达 375 GM反应。