1-(2-anisyl)-2-naphthol | 160556-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-anisyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)naphthalen-2-ol；1-(2-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 160556-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: LQFCJCNRZNFLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-anisyl)-2-naphthol 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 [2-(2-methoxyphenyl)ethyl](diphenyl)phosphine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-(2-anisyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的配体合成：探索氢磷化产物作为交叉偶联中的配体

  摘要：

  催化氢磷酸化是合成膦的有用技术，但是，膦产物几乎没有被用作催化中的配体。我们选择了铁催化氢磷酸化制备的三种膦，并将它们用作一系列交叉偶联反应的配体：Heck，Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig。与其将化学反应局限于几乎可以保证在这些转化中表现良好的简单交叉偶联配偶体，还探索了从电子和/或立体角度来看具有挑战性的工业相关底物，以及包含多个杂原子的底物，以实现以下目的：测量这些膦配体的真正潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.058

文献信息

• Iron catalysis for the synthesis of ligands: Exploring the products of hydrophosphination as ligands in cross-coupling
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Mary F. Mahon、Simon N.G. Tyler、Ruth L. Webster

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.058

  日期：2017.1

  Catalytic hydrophosphination is a useful technique for the synthesis of phosphines, however, the phosphine products have been little exploited as ligands in catalysis. We have selected three phosphines prepared by iron catalyzed hydrophosphination and used them as ligands in a series of cross-coupling reactions: Heck, Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig. Rather than limit the chemistry to simple cross-coupling

  催化氢磷酸化是合成膦的有用技术，但是，膦产物几乎没有被用作催化中的配体。我们选择了铁催化氢磷酸化制备的三种膦，并将它们用作一系列交叉偶联反应的配体：Heck，Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig。与其将化学反应局限于几乎可以保证在这些转化中表现良好的简单交叉偶联配偶体，还探索了从电子和/或立体角度来看具有挑战性的工业相关底物，以及包含多个杂原子的底物，以实现以下目的：测量这些膦配体的真正潜力。
• Steric effects of nucleophile-radical coupling reaction. Determination of rate constants for the reaction of aryl radicals with 2-naphthoxide anion
  作者：Tomas C. Tempesti、Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1039/b820374a

  日期：——

  The absolute rate constants for the reaction of different aryl radicals with 2-naphthoxide anion were determined using an indirect method, a competition of the coupling reaction with the H-atom abstraction. We here show that the radical-ambident nucleophile reactions are sensitive to steric hindrance. A lower reactivity is found for 2-anisyl radical with respect to 4-anisyl and for 2-methoxy-1-naphthyl

  不同芳基与 2-萘氧基使用间接方法确定阴离子，即偶联反应与H原子抽象的竞争。我们在这里表明自由基-环境亲核反应对空间位阻敏感。发现较低的反应活性2-茴香基 激进的 4-茴香基 和为 2-甲氧基-1-萘基 激进的 1-萘基（k 2b < k 2a和k 2d < k 2c）。自由基中心的邻位取代降低了速率常数。反应性与通过理论计算确定的能垒一致。
• Dynamic kinetic resolution of biaryl atropisomers by chiral dialkylaminopyridine catalysts
  作者：Gaoyuan Ma、Chao Deng、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1039/c8ob00384j

  日期：——

  The acylative dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally unstable biaryl atropisomers is achieved by using newly developed chiral dialkylaminopyridine catalysts with fluxional chirality. Various types of biaryl substrates containing phenolic structures were subjected to the DKR to obtain a range of acylated biaryl products with enantiomeric ratios up to 90 : 10.

  通过使用新开发的具有手性手性的手性二烷基氨基吡啶催化剂，可以实现构型不稳定的联芳基阻转异构体的酰基动力学动力学分辨率（DKR）。对各种含有酚结构的联芳基底物进行DKR处理，以获得一系列对映体比例高达90:10的酰化联芳基产品。
• Axially Chiral 2-Hydroxybiaryls by Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Activation
  作者：Pablo Losada、Laura Goicoechea、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acscatal.3c03867

  日期：2023.11.3

  strategy allows a direct assembly of optically active, axially chiral 2-substituted-2′-hydroxybiaryls from readily available precursors and demonstrates that the native hydroxy unit of the substrates can work as an efficient directing group for the C–H activation. This represents a substantial advantage over other approaches that require the preinstallation of metal coordinating units. The simplicity

  本文介绍了钯催化的 2-羟基联芳基不对称 C-H 烯化反应的发现和发展。该策略允许从容易获得的前体中直接组装光学活性、轴向手性2-取代-2'-羟基联芳基，并证明底物的天然羟基单元可以作为C-H活化的有效导向基团。与需要预先安装金属协调单元的其他方法相比，这具有显着的优势。该方法的简单性和产品的多功能性使得能够实用且高效地合成多种光学活性联萘衍生物。
• A mild robust generic protocol for the Suzuki reaction using an air stable catalyst
  作者：Jonathan D. Moseley、Paul M. Murray、Edward R. Turp、Simon N.G. Tyler、Ross T. Burn

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.030

  日期：2012.7

  A mild but robust procedure has been developed as a first pass generic protocol for the Suzuki-Miyaura reaction. The protocol employs an air stable palladium pre-catalyst at low loading (<= 1 mol %) in aqueous solvent mixtures at moderate temperature using potassium carbonate as base. Under these mild conditions, most aryl bromides will react with sterically and electronically demanding aryl boronic acids to give complete conversion to the product biphenyls in less than 1 h. Aryl chlorides are also fully converted in most cases either under identical conditions in 8-24 h, or in 2 h at elevated temperature. A further advantage of these mild conditions of moderate temperature, weak base and benign solvent is that sensitive functional groups and structural motifs are well tolerated. In addition, the lipophilic biphenyl products are readily isolated after a simple work-up procedure. These generic conditions are ideal for proof of transformation, and as the starting point for development and optimization of a specific process. The discovery and fine-tuning of this generic protocol will be presented, supported extensively by examples to illustrate its scope and utility. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.