(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-indanone | 118089-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-indanone
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 118089-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GQUURXIPNRUAQK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-indanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(1Z,2S)-2-hydroxy-2-methylindan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于环状烯醇磷酸酯的手性和位阻氨基醇的三步合成

  摘要：

  研究了基于环烯醇磷酸酯的2-甲基茚满和1,2,3,4-四氢菲菲的手性和空间位阻1,2-氨基醇衍生物的新合成方法。使用三个步骤的步骤即可获得所需的产物：可氧化的烯醇式磷酸酯的氧化，将α-羟基酮转化为相应的肟，最后将最后一种还原为1,2-氨基醇。找到并阐述了获得高对映选择性或非对映异构体比例的所有阶段的最佳条件。通过X射线分析证实了（3 R）-2，3-二氢-3-羟基-1 H-菲基-4-酮和相应的肟的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.072
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diisopropyl ester 2-methyl-3H-inden-1-yl ester 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  基于环状烯醇磷酸酯的手性和位阻氨基醇的三步合成

  摘要：

  研究了基于环烯醇磷酸酯的2-甲基茚满和1,2,3,4-四氢菲菲的手性和空间位阻1,2-氨基醇衍生物的新合成方法。使用三个步骤的步骤即可获得所需的产物：可氧化的烯醇式磷酸酯的氧化，将α-羟基酮转化为相应的肟，最后将最后一种还原为1,2-氨基醇。找到并阐述了获得高对映选择性或非对映异构体比例的所有阶段的最佳条件。通过X射线分析证实了（3 R）-2，3-二氢-3-羟基-1 H-菲基-4-酮和相应的肟的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.072

文献信息

• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Asymmetric Synthesis of Tertiary α -Hydroxyketones by Enantioselective Decarboxylative Chlorination and Subsequent Nucleophilic Substitution
  作者：Mei Kee Kam、Akira Sugiyama、Ryouta Kawanishi、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3390/molecules25173902

  日期：——

  were synthesized with high enantiopurity by asymmetric decarboxylative chlorination and subsequent nucleophilic substitution. We recently reported the asymmetric decarboxylative chlorination of β-ketocarboxylic acids in the presence of a chiral primary amine catalyst to obtain α-chloroketones with high enantiopurity. Here, we found that nucleophilic substitution of the resulting α-chloroketones with tetrabutylammonium

  通过不对称脱羧氯化和随后的亲核取代合成了具有高对映纯度的手性叔α-羟基酮。我们最近报道了在手性伯胺催化剂存在下 β-酮羧酸的不对称脱羧氯化，以获得具有高对映纯度的 α-氯酮。在这里，我们发现用四丁基氢氧化铵对所得 α-氯酮进行亲核取代产生相应的 α-羟基酮，而不会损失对映纯度。即使在叔碳下反应也能顺利进行。所提出的方法可用于制备手性叔醇。
• New methods and reagents in organic synthesis. 75. asymmetric synthesis of α-hydroxy ketones using chiral phase transfer catalysts
  作者：Moriyasu Masui、Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85224-9

  日期：——

  Optically active α-hydroxy ketones are obtained by oxidation of achiral ketones with molecular oxygen in two phase system using chiral phase transfer catalysts.

  光学活性α-羟基酮是通过使用手性相转移催化剂在两相体系中用分子氧将非手性酮氧化而获得的。
• Diastereoselective Ring Expansion Rearrangements of (Benzocyclobutenone)-and (Benzocyclobutenedione)chromium Complexes: Syntheses of Substituted 1-Indanone and 1,3-Indandione Complexes
  作者：Holger Ziehe、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<823::aid-ejoc823>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  the exo face of the organic ligand. If acyl anion equivalents are used as nucleophiles, deprotection of the carbonyl functions of the adducts causes ring expansion reactions to occur. Among these a rare example of an anion-accelerated 1-vinylcyclobutenol–cyclohexadienol rearrangement is reported which results, after isomerization, in a naphthol complex. Other ring expansion reactions gave coordinated

  有机锂和格氏试剂从有机配体的外表面非对映选择性地添加到（苯并环丁烯酮）三羰基铬（0）（1）的氧代基团中。如果使用酰基阴离子等价物作为亲核试剂，加合物羰基官能团的脱保护会导致发生扩环反应。其中一个罕见的例子是阴离子加速的 1-乙烯基环丁烯醇-环己二烯醇重排，异构化后生成萘酚复合物。其他扩环反应得到配位取代的茚满酮衍生物。三羰基铬部分的面部分化首次允许确定这些反应的非立体选择性。获得的 1-oxoindan-2-ol 衍生物可以进行 α-酮醇重排，形成相应的 2-oxoindan-1-ol 复合物。这些反应中的一些是用非外消旋原料进行的，以确定在茚满酮系统中手性从平面手性原料转移到 C-2 的程度是可能的。以苯并环丁烯二酮配合物作为起始化合物进行扩环也是可行的，该反应产生取代的 1,3-茚满二酮配合物。报告了三种制备的配合物的晶体结构分析。以苯并环丁烯二酮配合物作为起始化合物进行扩环也是可行的，反应得到取代的