1-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-ol | 136374-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 136374-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: UPVPETWVMZSMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-ol 在 C₆₉H₄₈O₆ 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-1-fluoro-1-(4-fluorophenyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于苯酚和萘酚的选择性 CH 芳基化的模块化双环。

  摘要：

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0425-4

文献信息

• Resin-Bound Triaryl Bismuthanes and Bismuth Diacetates:  Novel Multidirectional Linkers and Novel Resin-Bound Arylation Reagents
  作者：L. Kyhn Rasmussen、Mikael Begtrup、Thomas Ruhland

  DOI：10.1021/jo049183o

  日期：2004.10.1

  A general synthesis of resin-bound triaryl bismuthanes and resin-bound triaryl bismuth diacetates starting from commercially available chloromethyl polystyrene is reported. For the first time resin-bound bismuth has been utilized as part of a multidirectional linker system for solid-phase organic synthesis and as a resin-bound arylation reagent.

  据报道，从可商购的氯甲基聚苯乙烯开始，树脂结合的三芳基双变色烷和树脂结合的三芳基铋二乙酸酯的一般合成。树脂结合的铋第一次被用作固相有机合成的多向接头系统的一部分，并被树脂结合的芳基化试剂使用。
• Carbon–Oxygen Homocoupling of 2-Naphthols through Electrochemical Oxidative Dearomatization
  作者：Ting Chen、Song Chen、Shaomin Fu、Song Qin、Bo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1611777

  日期：2019.5

  A homocoupling reaction of 2-naphthols with formation of a C–O bond through electrochemical oxidative dearomatization in the presence of catalytic amounts of ferrocene and a ruthenium complex was developed. Mechanistic studies revealed that the reaction might proceed through coupling between two identical radical species. Moreover, a gram-scale experiment was performed to illustrate the potential practicability

  在催化量的二茂铁和钌配合物存在下，通过电化学氧化脱芳构化，2-萘酚的均偶联反应形成了 C-O 键。机理研究表明，该反应可能通过两个相同自由基物种之间的偶联进行。此外，还进行了克级实验以说明该方法在有机合成中的潜在实用性。
• A copper catalyzed azidation and peroxidation of β-naphthols via an oxidative dearomatization strategy
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Prasanjit Samaddar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6cc04894c

  日期：——

  Dearomatizative azidation and peroxidation of [small beta]-naphthols have been explored using copper bromide as a catalyst. These reactions lead to highly valuable naphthalenone derivatives such as quaternary azide derivatives and quaternary...

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。
• Ru^II-Catalyzed Vinylative Dearomatization of Naphthols via a C(sp²)–H Bond Activation Approach
  作者：Jiang Nan、Zhijun Zuo、Lei Luo、Lu Bai、Huayu Zheng、Yini Yuan、Jingjing Liu、Xinjun Luan、Yaoyu Wang

  DOI：10.1021/ja410060e

  日期：2013.11.20

  by sequential cleavage of the C(sp(2))-H bond, migratory insertion of the alkyne, and dearomatization of the naphthyl ring. Various spirocyclic molecules bearing an all-carbon quaternary stereocenter could be obtained by this novel method with good yields and excellent regioselectivity, and the current process tolerates a variety of synthetically important functional groups.

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。
• Transition‐Metal‐Free Aryl–Aryl Cross‐Coupling: C−H Arylation of 2‐Naphthols with Diaryliodonium Salts
  作者：Manoj K. Ghosh、Jan Rzymkowski、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.201902204

  日期：2019.7.22

  Transition‐metal‐free regioselecitive C−H arylation of 2‐naphthols with diaryliodonium salts has been developed. The reaction proceeds under very simple experimental conditions and affords a range of products with various substitution patterns. The method allows for the incorporation of electron‐deficient aryls, which complements well currently existing metal‐free aryl–aryl cross‐couplings of phenols

  已经开发了2-萘酚与二芳基碘鎓盐的无过渡金属区域选择性CH芳基化反应。该反应在非常简单的实验条件下进行，并提供了具有各种取代模式的一系列产物。该方法允许引入缺电子的芳基，这很好地补充了目前存在的苯酚的无金属芳基-芳基交叉偶联，到目前为止，这些偶联仅限于引入富电子芳基部分。通过DFT计算研究了反应机理，证明了CC键的形成是通过2-萘酚底物的脱芳香化作用，随后通过互变异构进行的重新芳构化。