3-tert-butyl-2-hydroxybenzophenone | 24248-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (3-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone；(3-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 24248-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: GESOWZBDZIZWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-hydroxybenzophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-t-butyl-2-methoxybenzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Kimoto, Kohji; Murata, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 471 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-tert-butyl-2-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols to Ketones by Activated Carbon–Molecular Oxygen System
  作者：Yuki Sano、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.1414

  日期：2007.12.5

  A variety of benzylic alcohols were oxidized to the corresponding carbonyl compounds selectively in the presence of activated carbon under molecular oxygen atmosphere. This process does not require...

  在分子氧气氛下，在活性炭存在下，多种苯甲醇被选择性地氧化成相应的羰基化合物。这个过程不需要...
• Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Chiral Schiff Bases
  作者：Vasudevan Dhayalan、Ryo Murakami、Masahiko Hayashi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14943

  日期：——

  Enantioselective alkynylation of trifluoromethyl ketones catalyzed by chiral Schiff bases in the presence of Me2Zn afforded the corresponding trifluoroalkynyl alcohols in up to 66 % ee.

  在Me2Zn的存在下，以手性施夫碱为催化剂对三氟甲基酮进行对映选择性炔基化反应，产物为相应的三氟炔基醇，得率可达到66%的对映体过剩（ee）。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins under Catalysis of Mn3O4 Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Yizhe Yan、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101578

  日期：2012.1

  The one-pot synthesis of 3,4-disubstituted coumarins from substituted 2-(hydroxymethyl)phenols with β-keto esters catalyzed by Mn3O4 nanoparticles was developed. A series of 3,4-disubstituted coumarin derivatives were obtained in good yields.

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。
• 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法
  申请人：三井化学株式会社

  公开号：JP2020132630A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】オレフィン重合用触媒の成分として使用した際に、商業生産上好適な重合温度でもオレフィンの重合活性が高く、分子量の高い重合体を製造可能な遷移金属化合物の提供。【解決手段】式Ａ−１等で表される遷移金属化合物。【選択図】なし

  当用于作为烯烃重合的催化剂成分时，提供一种在商业生产中适用的重合温度下具有高重合活性的过渡金属化合物，可以制备高分子量的重合物。过渡金属化合物由式A-1等表示。【选图】无
• Photoinduced reactions—XXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Kitaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82992-6

  日期：1969.1

  the reaction occurs via triplet excited state. Photooxygenation of 2 and 3 in cyclohexane resulted in oxidative cleavage to give benzoic acid and acetic acid, respectively, in addition to 2,6-di-t-butylbenzoquinone (13). In triethylamine 2 and 3 were photoreduced to yield 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzhydrol (14) and the corresponding pinacol 16, respectively. Mechanisms involving triplet excited state

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。