2-bromophenyl phenyl selenide | 94800-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl phenyl selenide
• 英文别名: (2-bromophenyl)(phenyl)selane；1-Bromo-2-(phenylselenyl)benzene；1-bromo-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 94800-53-0
• 化学式: C₁₂H₉BrSe
• 分子量: 312.067
• InChiKey: UTWWXUZBAURGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl phenyl selenide 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-(phenylselanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Yokota, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 605,613; dtsch. Ref. S. 89, 91, 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-溴苯基硼酸 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到2-bromophenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Glycerol as a recyclable solvent for copper-catalyzed cross-coupling reactions of diaryl diselenides with aryl boronic acids

  摘要：

  我们在此介绍在铜催化的二芳基二硒化物与芳基硼酸的交叉偶联反应中，使用甘油作为溶剂，以 CuI 和 DMSO 作为添加剂。这种交叉偶联反应是用二芳基二硒化物和带有电子吸收基团和电子捐赠基团的芳基硼酸进行的，可以得到相应的二芳基硒化物，收率从良好到极佳。甘油-CuI 混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16427b

文献信息

• Syntheses of Thioethers and Selenide Ethers from Anilines
  作者：Yi-Chen Shieh、Kai Du、R. Sidick Basha、Yung-Jing Xue、Bo-Hao Shih、Liang Li、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00322

  日期：2019.5.17

  procedure was proposed for synthesizing thioethers and selenide ethers from anilines under solvent-free and transition-metal-free conditions. Thioethers were formed when anilines reacted with thiols under blue light-emitting-diode (LED) irradiation at room temperature without a photocatalyst. When reactions were performed using anilines and diselenides, the corresponding selenide ethers were obtained with

  在这项研究中，提出了在无溶剂和无过渡金属条件下从苯胺合成硫醚和硒醚的通用程序。在室温下，在没有光催化剂的情况下，苯胺在蓝色发光二极管（LED）辐射下与硫醇反应时，会形成硫醚。当使用苯胺和二硒化物进行反应时，以令人满意的至优异的产率获得了相应的硒化物醚。该反应在无光催化剂和无溶剂的条件下进行，没有蓝色LED。该系统的优点包括操作简便，反应条件温和，令人满意的官能团耐受性以及药物分子的后期硒化作用。
• An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand
  作者：Govindasamy Sekar、Arpan Dandapat、Chiranjeevi Korupalli、D. Prasad、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1260078

  日期：2011.7

  synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields. copper catalyst - acetonitrile

  在适度的反应条件下（82℃），使用碘化亚铜（I）作为催化剂，可以通过碘化亚铜和二苯二硒化物通过C Ar-硒键的形成，形成广泛的二芳基硒化物。在该偶联反应中，溶剂乙腈充当碘化亚铜（I）的配体，不需要外部配体。反应性较低的芳基溴化物也可以良好的分离产率提供二芳基硒化物。 铜催化剂-乙腈-C-Se键形成-硒
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN113024607A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明所述的过渡金属配合物，作为发光层掺杂材料，用于有机电子器件，特别是OLED中时，能提高器件的发光效率和寿命。
• Alternative Metal-Free Synthesis of Diorganoyl Selenides and Tellurides Mediated by Oxone®
  作者：Gelson Perin、Diego Alves、Luis Duarte、José Neto、Márcio Silva

  DOI：10.1055/s-0036-1591992

  日期：2018.7

  We herein describe an alternative metal-free methodology for the synthesis of diorganyl selenides and tellurides mediated by ­Oxone®. The products were obtained in moderate to excellent yields by reactions of diorganyl diselenides or ditellurides with aryl boronic acids mediated by Oxone® with use of EtOH as the solvent. The methodology is applicable to a broad scope of diorganyl dichalcogenides and

  我们在此描述了一种替代的无金属方法，用于合成由 Oxone® 介导的二有机硒化物和碲化物。通过二有机基二硒化物或二碲化物与芳基硼酸的反应，以乙醇为溶剂，由 Oxone® 介导，以中等至极好的收率获得产物。该方法适用于广泛的二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸，它们含有富电子、缺电子和空间位阻取代基。