(aR)-2,2'-dibenzyloxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl | 174357-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-2,2'-dibenzyloxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6-methoxy-1-(6-methoxy-2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-2-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 174357-47-2
• 化学式: C₃₆H₃₀O₄
• 分子量: 526.632
• InChiKey: LIWOGOJWQQIKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-2,2'-dibenzyloxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (aR)-6,6'-dimethoxy-3-formyl-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一个氧原子从氧代（salen）锰（V）配合物转移到烯烃的机理

  摘要：

  在Mn-salen催化的某些烯烃的不对称环氧化中，观察到反应温度和对映选择性之间的非线性关系。例如，以配合物3a作为催化剂的1,3-环链二烯的环氧化在0°C下显示最大对映选择性。还发现，在Salen配体中的芳族取代基的电子性质影响对映选择性，但是其作用不一定对应于Hammet的σ值。基于这些新的实验结果，我们提出了一种通过金属氧杂环丁烷中间体进行的反应机理，该反应机理是一个氧原子从氧代（salen）锰（V）配合物转移至烯烃的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00904-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (3aS,8aR)-2-(6-cyclohexylpyridin-2-yl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (aR)-2,2'-dibenzyloxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117