Leucomelon | 479-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Leucomelon
• 英文别名: Leucomelone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,6-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 479-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₇
• 分子量: 340.289
• InChiKey: PNLQLFIVEMDDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leucomelon 在 Celite 、 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 Cycloleucomelon-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Jaegers, Elisabeth; Hillen-Maske, Elisabeth; Steglich, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 10, p. 1349 - 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Leucomelon
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel inhibitor of NAD(P)+-dependent malic enzyme (ME2) by high-throughput screening

  摘要：

  苹果酸酶是以NAD+或NAD(P)+为辅助因子的氧化脱羧酶，催化L-苹果酸转化为丙酮酸和二氧化碳。本研究的目的是发现并表征人类NAD(P)+依赖的苹果酸酶2（ME2）的有效抑制剂。重组人ME2-His-Tag融合蛋白在大肠杆菌中过表达，并用Ni-NTA树脂纯化。开发了高通量筛选（HTS）分析以寻找ME2抑制剂。使用洗涤剂Brij-35以排除假阳性。通过酶动力学分析分析了抑制剂的特性。对ME2进行了热转变实验，以验证抑制剂与酶的结合。建立了发现ME2抑制剂的HTS系统，Z'因子值为0.775，信噪比（S/N）为9.80。筛选了包含12683种天然产物的文库。最终，从47个命中中识别出NPD387作为ME2的抑制剂。对NPD387衍生物的初步结构-活性关系研究显示，衍生物NPD389的效能优于母化合物NPD387（NPD389在无0.01% Brij-35和有0.01% Brij-35的实验体系中的IC50分别为4.63±0.36 μmol/L和5.59±0.38 μmol/L）。酶动力学分析显示NPD389对于底物NAD+是一种快速结合的非竞争抑制剂，对于底物L-苹果酸则是一种混合型抑制剂。NPD389是一种有效的ME2抑制剂，以快速结合的方式与酶结合，作为对底物NAD+的非竞争抑制剂和对底物L-苹果酸的混合型抑制剂。

  DOI：

  10.1038/aps.2013.189

文献信息

• Pilzfarbstoffe, 501) Synthese von Terphenylchinonen durch Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten
  作者：Hans-Joachim Lohrisch、Holger Schmidt、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198619860117

  日期：1986.1.14

  Die Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten 2 liefert Terphenylchinone 1 in hohen Ausbeuten. Die Flexibilität dieser Methode wird an der Synthese von Polyporsäure (1a), Ascocorynin (1b) und Leucomelon (1m) demonstriert, sowie von Terphenylchinonen und Terphenylchinon-Analogen, die 2,4,5-Trihydroxyphyenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, Indolyl- und Styryl-Reste enthalten

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。
• Akagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 195,198
  作者：Akagi

  DOI：——

  日期：——
• An Approach to 3,6-Disubstituted 2,5-Dioxybenzoquinones via Two Sequential Suzuki Couplings. Three-Step Synthesis of Leucomelone
  作者：Xianwen Gan、Wei Jiang、Wei Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1021/ol802645f

  日期：2009.2.5

  Two sequential Suzuki coupling reactions have been developed for efficient synthesis of synthetically and biologically important 3,6-disubstituted 2,5-dioxybenzoquinone architectures in a highly chemoselective controlled manner. The method serves as a key step in the total synthesis of leucomelone in three steps and in 61% overall yield.
• Akagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 129,132;dtsch.Ref.S.42
  作者：Akagi

  DOI：——

  日期：——
• JAGERS, ELISABETH;HILLEN-MASKE, ELISABETH;STEGLICH, WOLFGANG, Z. NATURFORSCH., 42B,(1987) 1349-1353
  作者：JAGERS, ELISABETH、HILLEN-MASKE, ELISABETH、STEGLICH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——