6-氯-3,7-二甲基辛-7-烯-1-基乙酸酯 | 74514-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3,7-二甲基辛-7-烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: alpha-Citronellyl acetate, 6-chloro-
• 英文别名: (6-chloro-3,7-dimethyloct-7-enyl) acetate
• CAS: 74514-34-4
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 232.751
• InChiKey: BHBSNEFCQFHMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,7-二甲基辛-7-烯-1-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-Methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  次氯酸与烯烃的反应。方便的烯丙基氯化物的合成

  摘要：

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71427-4
• 作为产物：
  描述：

  (6-acetoxy-1-isopropenyl-4-methylhexyl)dimethylsulfonium perchlorate 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到6-氯-3,7-二甲基辛-7-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An ene-type reaction between an unactivated olefin and an ?activated? sulfoxide, and some properties of the resulting sulfonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953620

文献信息

• Direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents from allylic chlorides and acetates
  作者：Douglas E. Stack、Bryan T. Dawson、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/ja00039a023

  日期：1992.6

  The direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents has been carried out using a highly active form of zerovalent copper (Cu*). The cold-temperature reduction of CuCN.nLiX complexes by lithium naphthalenide in THF under an argon atmosphere produces the Cu* complex, which reacts rapidly with primary and secondary allyl chlorides at −100°C with little homocoupling. Allyl, methallyl

  使用高活性形式的零价铜 (Cu*) 直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂。在氩气气氛下，萘化锂在 THF 中低温还原 CuCN.nLiX 络合物产生 Cu* 络合物，该络合物在 -100°C 下与伯和仲烯丙基氯快速反应，几乎没有均偶联。烯丙基、甲基烯丙基和巴豆基乙酸酯也在低温下与 Cu* 氧化加成以提供相应的有机铜试剂。值得注意的是，烯丙基氯可包含多种官能团，包括酮、α,β-不饱和酮、环氧化物、乙酸烷基酯、酯、烷基氯、腈和氨基甲酸酯
• The reaction of hypochlorous acid with olefins. A convenient synthesis of allylic chlorides
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin K. Vogel、John Saddler、Tanya Hrinyo、Ned Rockwell、Robert Haynes、Michael Oliver、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71427-4

  日期：1980.1

  The reaction of HOCl with more highly substituted olefins in methylene chloride affords allylic chlorides in 60–80% isolated yields. The utility of the reaction is illustrated with the synthesis of Rose oxide and α-monoterpenes.

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。
• Electrochemical chlorination of monoterpene oligoolefins
  作者：B. V. Lyalin、A. V. Lozanova、V. A. Petrosyan、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00953619

  日期：1989.2
• An electrochemical chlorinative ene-type reaction of isoprenoids
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Toshiyuki Nakai、Tsuneo Yasuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92913-2

  日期：——
• Selenyl chloride as an active chlorinating agent
  作者：A. M. Moiseenkov、A. V. Lozanova

  DOI：10.1007/bf00953371

  日期：1986.11