ethyl 2-ethyl-3-hydroxypropionate | 87884-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-3-hydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxymethylbutyrate；Ethyl (2R)-2-(hydroxymethyl)butanoate
• CAS: 87884-38-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: TWLWLMUHNWWUTE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-formylbutanoate 在 丁烯酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到ethyl 2-ethyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十三。用于控制还原立体选择性的面包酵母的热处理

  摘要：

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2244

文献信息

• Asymmetric Reduction of<i>β</i>-Keto Esters with an Enzyme from Bakers’ Yeast
  作者：Yasushi Kawai、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kousuke Takanobe、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.524

  日期：1994.2

  Various β-keto esters have been reduced by one of β-keto ester reductases isolated from bakers’ yeast. The corresponding β-hydroxy esters have been obtained in excellent enantiomeric and diastereomeric excesses, respectively. It has also been elucidated that the reductase recognizes the stereochemistry not only at the β-carbon but also at the α-carbon affording one of the four possible diastereoisomers

  各种 β-酮酯已被从面包酵母中分离出的一种 β-酮酯还原酶还原。相应的β-羟基酯分别以极好的对映体和非对映体过量获得。还阐明了还原酶不仅识别 β-碳上的立体化学，而且识别 α-碳上的立体化学，主要提供 α-取代的 β-羟基酯的四种可能的非对映异构体之一。立体选择性非常好，化学收率中等至良好。
• EP1568679
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 2, S 524-528
  作者：Kawai Yasushi, Tsujimoto Munekazu, Kondo Shin-ichi, Takanobe Kousuke, Nak+

  DOI：——

  日期：——