2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl trichloroacetimidate | 1333124-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1333124-12-1
• 化学式: C₃₇H₃₆Cl₃NO₅
• 分子量: 681.056
• InChiKey: VOVLIRACXFSJSW-WDKGQIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl trichloroacetimidate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到methyl 6-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosylamino]-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成缬草胺假二糖偶联反应的研究

  摘要：

  基于缬草胺的胺连接假二糖是通过缬草醇衍生的 C-1 亲电子试剂和碳水化合物氮亲核试剂之间的 CN 键形成反应合成的。研究了钯催化的与三氯乙酰亚胺离去基团的偶联、与诺磺酰胺亲核试剂的 Mitsunobu 反应以及 C-1 溴化物对胺的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260801
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成缬草胺假二糖偶联反应的研究

  摘要：

  基于缬草胺的胺连接假二糖是通过缬草醇衍生的 C-1 亲电子试剂和碳水化合物氮亲核试剂之间的 CN 键形成反应合成的。研究了钯催化的与三氯乙酰亚胺离去基团的偶联、与诺磺酰胺亲核试剂的 Mitsunobu 反应以及 C-1 溴化物对胺的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260801