psammaplysin A | 85819-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: psammaplysin A
• 英文别名: psammaplysin-B；(4S,5S)-N-[3-[4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenoxy]propyl]-7,9-dibromo-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide
• CAS: 85819-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₃Br₄N₃O₇
• 分子量: 749.046
• InChiKey: REZAYKBREJXSAG-XHRKEWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  psammaplysin A 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-[3-(4-(2-acetamido-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenoxy)propyl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  巴厘岛海洋海绵的Apslysinella Strongylata中的Psammaplysin衍生物

  摘要：

  二十一新psammaplysin衍生物（4 - 24）表现出多种侧链，以及6个先前已知的psammaplysins，从印度尼西亚海绵识别Aplysinella strongylata。通过GC-MS分析脂肪酸甲酯和它们的吡咯化物衍生物，定位了含脂肪酸的角蛋白水解酶的侧链上的双键。HPLC和Mosher酯研究证实，具有19-OH取代基的分离代谢物是非对映异构体的混合物。选择的化合物（4，5，7，8，12，18，和22筛选了针对氯喹敏感（3D7）恶性疟原虫疟原虫的体外活性。在新的psammaplysins中，19-hydroxypsammaplysin E（4）显示出最佳的抗疟活性，IC 50值为6.4μM。

  DOI：

  10.1021/np300560b

文献信息

• Structure of the psammaplysins
  作者：Deborah M. Roll、Clifford W. J. Chang、Paul J. Scheuer、George A. Gray、James N. Shoolery、Gayle K. Matsumoto、Gregory D. Van Duyne、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00296a014

  日期：1985.5
• Psammaplysin Derivatives from the Balinese Marine Sponge<i>Aplysinella strongylata</i>
  作者：I Wayan Mudianta、Tina Skinner-Adams、Katherine T. Andrews、Rohan A. Davis、Tri A. Hadi、Patricia Y. Hayes、Mary J. Garson

  DOI：10.1021/np300560b

  日期：2012.12.28

  Twenty-one new psammaplysin derivatives (4–24) exhibiting a variety of side chains, as well as six previously known psammaplysins, were identified from the Indonesian marine sponge Aplysinella strongylata. The double bond on the side chain of the fatty acid-containing psammaplysins was located by GC-MS analysis of the fatty acid methyl esters and their pyrrolidide derivatives. HPLC and Mosher ester

  二十一新psammaplysin衍生物（4 - 24）表现出多种侧链，以及6个先前已知的psammaplysins，从印度尼西亚海绵识别Aplysinella strongylata。通过GC-MS分析脂肪酸甲酯和它们的吡咯化物衍生物，定位了含脂肪酸的角蛋白水解酶的侧链上的双键。HPLC和Mosher酯研究证实，具有19-OH取代基的分离代谢物是非对映异构体的混合物。选择的化合物（4，5，7，8，12，18，和22筛选了针对氯喹敏感（3D7）恶性疟原虫疟原虫的体外活性。在新的psammaplysins中，19-hydroxypsammaplysin E（4）显示出最佳的抗疟活性，IC 50值为6.4μM。