psammaplysin A | 85819-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: psammaplysin A
• 英文别名: psammaplysin-B；(4S,5S)-N-[3-[4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenoxy]propyl]-7,9-dibromo-4-hydroxy-8-methoxy-1,11-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-triene-3-carboxamide
• CAS: 85819-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₃Br₄N₃O₇
• 分子量: 749.046
• InChiKey: REZAYKBREJXSAG-XHRKEWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  psammaplysin A 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-[3-(4-(2-acetamido-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenoxy)propyl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  巴厘岛海洋海绵的Apslysinella Strongylata中的Psammaplysin衍生物

  摘要：

  二十一新psammaplysin衍生物（4 - 24）表现出多种侧链，以及6个先前已知的psammaplysins，从印度尼西亚海绵识别Aplysinella strongylata。通过GC-MS分析脂肪酸甲酯和它们的吡咯化物衍生物，定位了含脂肪酸的角蛋白水解酶的侧链上的双键。HPLC和Mosher酯研究证实，具有19-OH取代基的分离代谢物是非对映异构体的混合物。选择的化合物（4，5，7，8，12，18，和22筛选了针对氯喹敏感（3D7）恶性疟原虫疟原虫的体外活性。在新的psammaplysins中，19-hydroxypsammaplysin E（4）显示出最佳的抗疟活性，IC 50值为6.4μM。

  DOI：

  10.1021/np300560b

文献信息

• Structure of the psammaplysins
  作者：Deborah M. Roll、Clifford W. J. Chang、Paul J. Scheuer、George A. Gray、James N. Shoolery、Gayle K. Matsumoto、Gregory D. Van Duyne、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00296a014

  日期：1985.5