2-((4-Fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid | 1246168-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-Fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid
• 英文别名: [(4-fluorophenyl)ethynyl]benzoic acid；2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 1246168-55-7
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: MRKCHCLKWGASBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-Fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Cyclization of o-(1-Alkynyl)benzamides: Metal-Free Synthesis of 3-Hydroxy-2,3-dihydroisoquinoline-1,4-dione

  摘要：

  The synthesis of an undocumented skeleton of 3-hydroxy-2,3-dihydroisoquinoline-1,4-diones has been discovered and reported. The reaction consists of an intramolecular cyclization of o-(1-alkynyl)benzamides in MeCN/H2O, mediated by metal-free, hypervalent reagent of PhI(OCOCF3)(2), followed by an oxidative hydroxylation reaction: The mechanism consisting of two pathways has been proposed and discussed:

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00576
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-((4-Fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜(II)/DBU中继催化α-羰基-γ-炔基磺鎓叶立德成环反应获得N-磺酰胺基2H-异吲哚

  摘要：

  报道了铜(II)/DBU中继催化α-羰基-γ-炔基亚砜叶立德成环作为一类新型亚砜叶立德试剂与磺酰肼的反应，使分子内氧迁移产生一系列N-磺酰胺基2H-异吲哚具有良好的产量。通过将 Cu(II) 催化的 6-内地物氧环化与 DBU 催化的异色烯骨架重排相结合，本环化很容易进行，从而形成多个新的化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03479

文献信息

• Acylsulfonamide derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030181764A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention provides new acylsulfonamide derivatives such as 4-(3-trifluoromethyl)phenylethynyl-N-(2-(5-ketohexanoylamino)sulfonylphenyl)benzamide, 4-(3-trifluoromethyl)phenylethynyl-N-(2-(2-propyloxyacetylamino)sulfonylphenyl)benzamide or analogues thereof. These acylsulfonamide derivatives have a hypoglycemic effect equal to or superior to the effects of the conventional hypoglycemic agents and they are free from the side effects unlike the glitazone compounds.

  本发明提供了新的酰磺酰胺衍生物，如4-(3-三氟甲基)苯乙炔基-N-(2-(5-酮己酰胺基)磺酰基苯基)苯甲酰胺，4-(3-三氟甲基)苯乙炔基-N-(2-(2-丙氧基乙酰胺基)磺酰基苯基)苯甲酰胺或其类似物。这些酰磺酰胺衍生物具有与传统降糖药物相等或优越的降糖效果，并且不像格列酮类化合物那样具有副作用。
• Hypoglycemic agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030191323A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides a hypoglycemic agent containing an acylsulfonamide derivative such as a compound of the following formula or an analog thereof, which agent is usable for preventing and curing diabetes: 1

  本发明提供一种含有酰磺酰胺衍生物的降糖剂，例如以下式的化合物或其类似物，该剂可用于预防和治疗糖尿病：
• Selective oxymetalation of terminal alkynes <i>via</i> 6-<i>endo</i> cyclization: mechanistic investigation and application to the efficient synthesis of 4-substituted isocoumarins
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c8sc01537f

  日期：——

  isocoumarins were applied to organic synthetic reactions. The halogenation of metalated isocoumarins proceeded to afford 4-halogenated isocoumarins bearing various functional groups. The palladium-catalyzed cross coupling of organometallic species with organic halides gave various 4-substituted isocoumarins. A formal total synthesis of oosponol, which exhibits strong antifungal activity, was accomplished

  用π酸性金属盐将含杂原子的炔烃环化是制备杂环的一种有吸引力的方法，因为起始原料容易获得并且有机金属化合物是有用的合成中间体。杂环化中的一种新的有机金属物质为合成难以获得的杂环提供了机会。在本文中，我们描述了2-炔基苯甲酸与铟或镓盐的新型环状氧金属化反应，该反应以异常的区域选择性进行，从而得到在4位带有碳-金属键的异香豆素。这种新型的金属化异香豆素提供了3-未取代的异香豆素，尽管它们具有重要的药理特性，但很少进行研究。铟和镓盐在选择性6-内酯中显示出高性能末端炔烃的环化，而硼或其他金属（例如Al，Au和Ag）分别引起末端炔烃的5 exo环化或分解。通过X射线晶体学分析明确鉴定了金属化的香豆素及其反应中间体。势能曲线的理论计算表明，氧代化可以通过6-内酰胺进行在热力学控制下环化，而先前报道的氧硼化将在动力学控制下产生5元环。静电势图的研究表明，铟，硼及其配体的原子特性差异将有助于这种区域选择性
• Metal-free tandem reaction in water: An efficient and regioselective synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Jian Li、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c004745g

  日期：——

  A mild and effective method was developed for the construction of heterocyclic building blocks 3-hydroxyisoindolin-1-ones via a metal-free tandem transformation with excellent regioselectivity. Significantly, the strategy presents an atom-economical and environmentally friendly transformation, in which two new C–N bonds and one C–O bond are formed in water from two simple starting materials. Moreover, a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields.

  开发了一种温和且有效的方法，通过无金属串联转化构建杂环构件3-羟基异印度啶-1-酮，具有优异的区域选择性。值得注意的是，该策略实现了一种原子经济且环保的转化，在水中从两种简单起始材料形成两个新的C–N键和一个C–O键。此外，广泛的底物可以有效参与该过程，生成良好产率的目标产品。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Sulfurated Heterocycles with Herbicidal Activity: Reaction of 2‐Alkynylbenzoic Acids with Lawesson's Reagent
  作者：Salvatore V. Giofrè、Raffaella Mancuso、Fabrizio Araniti、Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Maria Rosa Abenavoli、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cplu.201900316

  日期：2019.7

  The reactivity of 2-alkynylbenzoic acids toward Lawesson's reagent (LR) under microwave irradiation (300 W, 100 °C, CH2 Cl2 ) was assessed. It was found that, depending on reaction conditions, either a dithionation- or a monothionation-cycloisomerization process takes place with formation of important sulfurated heterocycles. In particular, using 1 equivalent of LR for 1 h, dithionation occurred, with

  评估了在微波辐射（300 W，100°C，CH2 Cl2）下2-炔基苯甲酸对Lawesson试剂（LR）的反应性。已经发现，根据反应条件，会发生二硫代化或单硫代化环异构化过程，并形成重要的硫化杂环。特别地，使用1当量的LR 1小时，发生二硫键化，形成苯并[c]噻吩-1（3H）-硫酮或1H-异噻吩基-1-硫酮，而当量为0.5当量。在10分钟至30分钟的LR中，选择性地获得了单亚硫代的产物（苯并[c]噻吩-1（3H）-一个或1H-异硫代色素-1-酮）。该方法的区域化学输出强烈地取决于起始的2-炔基苯甲酸衍生物的取代方式。这些化合物还通过评估其对模型物种拟南芥幼苗生长和发育的植物毒性活性而被分析为潜在的除草剂。所有化合物均在不同程度上影响所监测的形态生理参数。特别是鲜重（FW）受到显着影响，ED50值在4.81-63.7μM之间。