tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 194539-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 194539-14-5
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₆
• 分子量: 460.571
• InChiKey: WKYYZQPAWHKGQA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of propiolate acetylides with nitrones. Synthesis of γ-amino-α,β-ethylenic acid derivatives

  摘要：

  Nitrones react with the lithium anions of ethyl and t-butyl propiolates to give acetylenic N-hydroxylamines. The reduction of these compounds with Zn in the presence of an acid leads to E and Z alpha,beta-ethylenic-gamma-aminoacids derivatives. The stereoselectivity of these reactions was studied. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01210-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 (Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide 在 正丁基锂 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of propiolate acetylides with nitrones. Synthesis of γ-amino-α,β-ethylenic acid derivatives

  摘要：

  Nitrones react with the lithium anions of ethyl and t-butyl propiolates to give acetylenic N-hydroxylamines. The reduction of these compounds with Zn in the presence of an acid leads to E and Z alpha,beta-ethylenic-gamma-aminoacids derivatives. The stereoselectivity of these reactions was studied. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01210-0