3-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane | 80989-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-methylbicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 80989-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: CQLJXDHLLGVJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAONL, YEHIEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1591-1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<(methanesulfonyloxy)methyl>-1-methyl-2-(phenylsulfonyl)cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ring-substituted (arylsulfonyl)cyclopropanes and (arylsulfonyl)bicyclobutanes from .gamma.,.delta.-epoxy sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a012

文献信息

• New bridgehead-substituted 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes and some novel addition reactions of the bicyclic system
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80112-5

  日期：1989.1

  In view of planned syntheses of target cyclobutane derivatives, a series of new 3-substituted bicyclobutanes was prepared from sulfones 1–7. Some novel addition reactions involving the central bond were then applied to several of the new compounds as well as to some previously described bicyclobutanes. These reactions include the additions of hydrazoic acid, of cyanocuprate reagents other than methyl

  考虑到目标环丁烷衍生物的计划合成，从砜1–7制备了一系列新的3-取代的双环丁烷。然后将涉及中心键的一些新颖的加成反应应用于一些新化合物以及一些先前描述的双环丁烷。这些反应包括加入肼酸，除甲基试剂以外的氰基铜酸盐试剂和苯硒酚，以及添加苯硒基叠氮化物和溴化锂的单个例子。通过转化为环丁烷，环氧化和分子内碱诱导的环化反应，将几种3-烯丙基化的双环丁烷衍生物转化为1-（芳基磺酰基）双环[2.1.1]己烷。
• Aryl cyclobutyl sulfones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobutanes with lithium aluminium hydride. synthesis of racemic junionone
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85802-5

  日期：1982.1

  Cyclobutyl sulfones are obtained by reduction of bicyclobutyl sulfones with lithium aluminium hydride and these may be used in further synthetic transformations, as illustrated by the synthesis of rac-junionone.

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。
• Regiospecific additions of hydrazoic acid and benzylamine to 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]Butanes. Application to the synthesis of cis and trans 2,7-methanoglutamic acids
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80361-5

  日期：——

  Addition of hydrazoic acid or benzylamine to 1-(arylsulfonyl) bicyclobutanes introduces the nitrogen nucleophlle at position 3 of the derived cyclobutane, even when a carboxyl derivative is present at this position as a second activating group. Precursors of α-amino cyclobutane carboxylic acids may thus be obtained and these can be further transformed to the title diacids via carbonylation α to the

  即使将羧基衍生物作为第二活化基团存在于该位置的环丁烷的3位上，向1（芳基磺酰基）双环丁烷中添加氢唑酸或苄基胺也可在该位置上引入氮原子。因此可以得到α-氨基环丁烷羧酸的前体，并且可以通过将α羰基化成砜并还原，将它们进一步转化为标题二酸。
• One-Pot Synthesis of Strain-Release Reagents from Methyl Sulfones
  作者：Myunggi Jung、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/jacs.2c00923

  日期：2022.3.23

  their increasing utility, their preparation typically requires multiple steps in low overall yield. In this work, we report an expedient and general one-pot procedure for the synthesis of 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butanes from readily available methyl sulfones and inexpensive epichlorohydrin via the dialkylmagnesium-mediated formation of 3-sulfonylcyclobutanol intermediates. Furthermore, the process was

  砜取代的双环[1.1.0]丁烷和housanes由于其在亲核试剂或自由基物质存在下的应变释放过程中的工作台稳定性和高反应性而在有机合成中得到广泛应用。尽管它们的实用性不断增加，但它们的制备通常需要多个步骤，总体产率较低。在这项工作中，我们报告了一种方便且通用的一锅法，通过二烷基镁介导的3-磺酰基环丁醇中间体的形成，从容易获得的甲基砜和廉价的环氧氯丙烷合成1-磺酰基双环[1.1.0]丁烷。此外，当使用 4-氯-1,2-环氧丁烷代替环氧氯丙烷作为亲电子试剂时，该过程扩展到 1-磺酰基双环[2.1.0]戊烷（housane）类似物的形成。这两种方法都可以在克规模上以相似的效率应用，并且在使用对映体纯环氧化物时，在housanes的情况下被证明是完全立体特异性的，从而简化了获得高价值光学活性应变释放试剂的过程。
• Bridgehead reactivity, nucleophilic and radical additions, and lithium aluminum hydride reduction of 1-(arylsulfonyl)bicyclobutanes: general access to substituted, functionalized cyclobutanes. Syntheses of (.+-.)-citrilol acetate, (.+-.)-junionone, and the tricyclo[3.3.0.01,4]octane and tricyclo[4.3.0.01,7]nonane ring systems
  作者：Yehiel Gaoni、Alenka Tomazic

  DOI：10.1021/jo00216a028

  日期：1985.8