6-dimethylhydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine | 80614-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-dimethylhydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• CAS: 80614-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 386.402
• InChiKey: DWUDIEQGBCVFJQ-ICGCDAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylhydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[6-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-dimethylhydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1