1-(acetoxymethyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane | 82045-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(acetoxymethyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-acetoxy(methyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane；rac-[(1S,3S)-2,2-difluoro-3-phenyl-cyclopropyl]methyl acetate；trans-1-Acetoxymethyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane；[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 82045-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: STSLXMUERZMHNZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acetoxymethyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,3R)-2,2-difluoro-3-phenyl-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of conjugated fluorodienes by a ring-opening reaction of gem-difluorocyclopropane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92485-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 sodium chlorodifluoroacetate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(acetoxymethyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROCYCLOPROPANE COMPOUND

  摘要：

  提供了一种在较温和的反应条件下、具有高选择性和高产率的制备二氟环丙烷化合物的方法。本发明的制备二氟环丙烷化合物的方法的特点是使用溴二氟乙酸钠作为二氟环丙烷化试剂。通过所披露的方法，与传统技术相比，可以在较温和的反应条件下生产二氟环丙烷化合物，并且具有更高的转化率和更高的产率。此外，副产物可以显著减少，从而大大减少废物。因此，本发明的生产方法易于在工业上实施（可在工业规模上应用），因此极其实用和有用。

  公开号：

  US20120277458A1

文献信息

• Evaluating the Thermal Vinylcyclopropane Rearrangement (VCPR) as a Practical Method for the Synthesis of Difluorinated Cyclopentenes: Experimental and Computational Studies of Rearrangement Stereospecificity
  作者：David Orr、Jonathan M. Percy、Tell Tuttle、Alan R. Kennedy、Zoë A. Harrison

  DOI：10.1002/chem.201403737

  日期：2014.10.27

  Vinyl cyclopropane rearrangement (VCPR) has been utilised to synthesise a difluorinated cyclopentene stereospecifically and under mild thermal conditions. Difluorocyclopropanation chemistry afforded ethyl 3‐(1′(2′2′‐difluoro‐3′‐phenyl)cyclopropyl) propenoate as all four stereoisomers (18a, 18b, 22a, 22b) (all racemic). The trans‐E isomer (18a), prepared in 70 % yield over three steps, underwent near

  乙烯基环丙烷重排（VCPR）已用于在温和的热条件下立体定向合成二氟化环戊烯。二氟环丙烷化化学提供了3-（1'（2'2'-二氟-3'-苯基）环丙基）丙酸乙酯，为所有四种立体异构体（18a，18b，22a，22b）（均为外消旋体）。的反式- ë异构体（18A），以70％的产率，经三个步骤，后行接近定量VCPR到difluorocyclopentene制备23（99％）。通过19 F NMR（100–180°C）监测重排。而顺式/反式环丙烷的立体异构化很容易，以适度的幅度支持反式异构体，即使在较高的温度下也未观察到E / Z烯烃的异构化。既不顺也不反ž -alkenoates后行VCPR，甚至达到高得多的温度（180℃）。所述顺式-cyclopropanes后行[3,3] -rearrangement得到benzocycloheptadiene物种。通过使用电子结构计算探索了反应的立体特异性，并且UB3LYP
• Sodium Bromodifluoroacetate: A Difluorocarbene Source for the Synthesis of gem-Difluorocyclopropanes
  作者：Hideki Amii、Kojun Oshiro、Yoshimichi Morimoto

  DOI：10.1055/s-0029-1218754

  日期：2010.6

  As a new difluorocarbene source, sodium bromodifluoroacetate (BrCF2CO2Na) was found to be effective for high-yielding­ synthesis of gem-difluorocyclopropanes and gem-difluorocyclopropenes under mild conditions. fluorine - carbenes - cycloaddition - cyclopropanes - cyclopropenes­

  发现溴二氟乙酸钠（BrCF 2 CO 2 Na）作为一种新的二氟卡宾来源，可在温和条件下有效地高产合成宝石-二氟环丙烷和宝石-二氟环丙烯。 氟-卡宾-环加成-环丙烷-环丙烯
• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含有碳环芳基和杂环芳基的环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺能够抑制5-和/或12-脂氧合酶并有助于治疗炎症性疾病状态。
• Studies on organic fluorine compounds. 38. Ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles
  作者：Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi、Tsutomu Morikawa、Toyohiko Takase、Hiroshi Takanashi

  DOI：10.1021/jo00138a006

  日期：1982.8
• KOBAYASHI, YOSHIRO;MORIKAWA, TSUTOMU;YOSHIZAWA, ATSUKO;TAGUCHI, TAKEO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5297-5300
  作者：KOBAYASHI, YOSHIRO、MORIKAWA, TSUTOMU、YOSHIZAWA, ATSUKO、TAGUCHI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——