Fmoc-glutamic acid α-allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-glutamic acid α-allyl ester
• 英文别名: Nα-Fmoc-Gln(OH)-Oα-allyl；Fmoc-Glu-OAII；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxidanylidene-5-prop-2-enoxy-pentanoic acid；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00276400
• 分子量: 409.439
• InChiKey: ORKKMGRINLTBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-glutamic acid α-allyl ester 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Nα-Fmoc-Gln(γCONH-Rink Resin)-Oα-allyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIDE CHAIN ANCHORED THIOESTER AND SELENOESTER GENERATORS
  [FR] GENERATEUR DE THIOESTER ET DE SELENOESTER ANCRE PAR CHAINES LATERALES

  摘要：

  公开号：

  WO2004011424A3

文献信息

• Solid-Phase synthesis of diamine and polyamine amino acid derivatives as HIV-1 tat-TAR binding inhibitors
  作者：G Jimenez Bueno、T Klimkait、I.H Gilbert、C Simons

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00305-x

  日期：2003.1

  A series of diamine and polyamine derivatives, either free amines or salts (HCl or TFA), of aspartic and glutamic acid were prepared in excellent yields using Rink Amide solid-phase synthesis. The asparagine and glutamine derivatives were all evaluated for their ability to inhibit Tat-TAR binding using a FIGS cellular assay, with the polyamine derivatives exhibiting the most promising binding activity

  使用Rink Amide固相合成，可以极好的收率制备一系列天冬氨酸和谷氨酸的二胺和多胺衍生物，无论是游离胺还是盐（HCl或TFA）。使用FIGS细胞测定法评估了所有天冬酰胺和谷氨酰胺衍生物抑制Tat-TAR结合的能力，其中多胺衍生物表现出最有希望的结合活性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20130252904A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to compounds, compositions, kits, and methods for the treatment of a cancer. In particular, the invention relates to compounds, compositions, or kits comprising a folate-vinca conjugate, and methods for the treatment of a cancer with a folate-vinca conjugate.

  本发明涉及用于癌症治疗的化合物、组合物、试剂盒和方法。具体而言，本发明涉及包含叶酸-长春碱共轭物的化合物、组合物或试剂盒，以及使用叶酸-长春碱共轭物治疗癌症的方法。
• Iron-Catalyzed Csp²–Csp³ Cross-Coupling via Double Decarboxylation: One Step Synthesis of Remote Polar Alkenes
  作者：Ni Xiong、Chengxiang Zhou、Shiyi Li、Sichang Wang、Congyu Ke、Zhouting Rong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00121

  日期：2024.3.15

  Herein, we report an efficient photoinduced iron-catalyzed strategy for cross-couplings of alkyl carboxylic and acrylic acids, which provides a powerful tool for the synthesis of a variety of alkenes with polar functional groups. This novel synthetic methodology can also be applied to the preparation of ketones by using α-keto acids. Mechanistic experiments revealed preliminary mechanistic details

  在此，我们报道了一种有效的光诱导铁催化烷基羧酸和丙烯酸交叉偶联策略，为合成各种具有极性官能团的烯烃提供了强大的工具。这种新颖的合成方法也可以应用于使用α-酮酸制备酮。机械实验揭示了初步的机械细节。可以实现多种功能化，这可能有助于简化药物发现的复杂类似物的合成。
• Tailored cyclodepsipeptides as potent non-covalent serine protease inhibitors
  申请人：UNIVERSITÄT DUISBURG-ESSEN

  公开号：US11149067B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention pertains to an improved chemical synthesis method for Ahp-cyclodepsipeptides which allows straight forward and easy synthesis of tailor-made Ahp-cyclodepsipeptides. The invention further provides Ahp-cyclodepsipeptides for use as HTRA protease inhibitors and their medical use.

  本发明涉及一种改进的 Ahp-环十二肽化学合成方法，该方法可直接、简便地合成定制的 Ahp-环十二肽。本发明进一步提供了用作 HTRA 蛋白酶抑制剂的 Ahp-环十二肽及其医疗用途。
• Hutchins Steven M., Chapman Kevin T., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4055-4058
  作者：Hutchins Steven M., Chapman Kevin T.

  DOI：——

  日期：——