N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺 | 162659-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺
• 英文名称: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)methylenimine
• 英文别名: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 162659-19-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RUIYZZBAYAZCMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺 在 potassium tert-butylate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.08h， 以66%的产率得到4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7' -PYRROLO[3,2-b]PYRIDINE DERIVATIVES AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF 5-HT6 RECEPTOR -RELATED DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES TETRAHYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7'-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE ET NOUVEAUX DERIVES INDOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES ASSOCIES AU RECEPTEUR 5-HT6

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：式(I)其中U、P、W1、W2、W3、v、Y、Z、Rm和Rm'如本文所述，以及包含这些化合物的药物组合物，用于其制备的方法，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。

  公开号：

  WO2005037834A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide 生成 N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  苯磺舒坦二氧化硫热挤压产物的紫外光电子能谱研究

  摘要：

  氮杂邻二甲苯系统是由 N-烷基苯并磺胺热降解产生的，可以通过将该系统耦合到紫外/光电子光谱仪来直接研究。这些热力学不稳定的二甲苯衍生物通过 [1,5] 氢位移重排生成醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<313::aid-ejoc313>3.0.co;2-i

文献信息

• Generation and reactions of aza-ortho-xylylenes in the injector of GC/MS system
  作者：Witold Danikiewicz、Krzysztof Wojciechowski、Marian Olejnik

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02404-y

  日期：1995.2

  Nitro derivatives of 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide (benzosultams) undergo thermal elimination of sulfur dioxide yielding very reactive, non-isolable azo-ortho-xylylenes. It was found that this reaction can be performed in the injector of the gas chromatograph at 300 – 350°C and the formed aza-ortho-xylylenes can be trapped by appropriate reagents added to the injected solution. In the preliminary

  2，1-苯并噻唑啉2，2-二氧化氮（苯并舒马坦）的硝基衍生物经过热消除二氧化硫，生成非常活泼的，不可分离的偶氮-邻二甲苯基。发现该反应可在气相色谱仪的进样器中于300 – 350°C进行，并且形成的氮杂邻二甲苯基可被添加到注入溶液中的适当试剂截留。在初步实验中，将氮杂邻二甲苯与亲二烯体（丙烯酸甲酯，马来酸二甲酯，乙酸乙烯酯，N-苯基马来酰亚胺等），形成[4 + 2]环加成反应产物，并与亲核试剂（醇，胺）形成适当的加合物。在没有捕获试剂的情况下，形成了氮杂邻二甲苯的二聚体。