5-Hydroxy-3-methylbenzo[g][1]benzofuran-2-carbonitrile | 176639-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-methylbenzo[g][1]benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 176639-91-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: SCMLDNIRQZPZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-methylbenzo[g][1]benzofuran-2-carbonitrile 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以78%的产率得到2-cyano-4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-b>furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Nebois; Cherkaoui; Benameur, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methylnaphtho<1,2-b>furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-Hydroxy-3-methylbenzo[g][1]benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃并[1,3]恶嗪和呋喃[1,3]恶嗪喹啉衍生物作为邻醌甲基化物结构的前体和潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  二氢呋喃并[1,3]恶嗪衍生物3的合成是通过2-氰基-5-羟基-3-甲基萘[1,2]呋喃2a，1.5当量的伯胺和3当量的Mannich型缩合反应进行的甲醛。类似地，2-氰基-5-羟基-3-甲基呋喃[2,3-f]喹啉2b得到二氢呋喃[1,3]恶嗪-喹啉化合物4。加热萘并呋喃2a，叔丁胺和甲醛的混合物在甲苯回流下，产生呋喃萘并恶嗪3e，其分解得到邻醌甲基化物中间体5。后者用1-吗啉代丙烯捕获，得到二氢呋喃并吡喃衍生物6。所有化合物2、3、4和6均在体外进行了分析。对L 1210，MDA-MB 231和PC肿瘤细胞具有细胞毒活性。其中，呋喃并[1,3]恶嗪3b，3c和呋喃[1,3]恶嗪喹啉4c，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.605

文献信息

• Synthesis of Furonaphth(1,3)oxazine and Fur(1,3)oxazinoquinoline Derivatives as Precursors for an o-Quinonemethide Structure and Potential Antitumor Agents.
  作者：Leila BENAMEUR、Zouhair BOUAZIZ、Pascal NEBOIS、Marie-Helene BARTOLI、Michele BOITARD、Houda FILLION

  DOI：10.1248/cpb.44.605

  日期：——

  derivatives 3 was performed through a Mannich-type condensation between 2-cyano-5-hydroxy-3-methylnaphtho[1,2]furan 2a, 1.5 eq of a primary amine and 3 eq of formaldehyde. Similarly, 2-cyano-5-hydroxy-3-methylfuro[2,3-f]quinoline 2b gave the dihydro furo[1,3]oxazino-quinoline compounds 4. Heating a mixture of the naphthofuran 2a, tert-butylamine and formaldehyde at toluene reflux led to the furonaphthoxazine

  二氢呋喃并[1,3]恶嗪衍生物3的合成是通过2-氰基-5-羟基-3-甲基萘[1,2]呋喃2a，1.5当量的伯胺和3当量的Mannich型缩合反应进行的甲醛。类似地，2-氰基-5-羟基-3-甲基呋喃[2,3-f]喹啉2b得到二氢呋喃[1,3]恶嗪-喹啉化合物4。加热萘并呋喃2a，叔丁胺和甲醛的混合物在甲苯回流下，产生呋喃萘并恶嗪3e，其分解得到邻醌甲基化物中间体5。后者用1-吗啉代丙烯捕获，得到二氢呋喃并吡喃衍生物6。所有化合物2、3、4和6均在体外进行了分析。对L 1210，MDA-MB 231和PC肿瘤细胞具有细胞毒活性。其中，呋喃并[1,3]恶嗪3b，3c和呋喃[1,3]恶嗪喹啉4c，
• Nebois; Cherkaoui; Benameur, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 215 - 218
  作者：Nebois、Cherkaoui、Benameur、Boitard、Bartoli、Fillion

  DOI：——

  日期：——