ethyl 4-((3S)-3-benzyloxy-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-yl)-2-ethoxy-5(E)-benzoylmethylidene-1,3-cyclopentadiene-1-carboxylate | 570371-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((3S)-3-benzyloxy-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-yl)-2-ethoxy-5(E)-benzoylmethylidene-1,3-cyclopentadiene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5E)-4-[(3S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxypent-4-enyl]-2-ethoxy-5-phenacylidenecyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 570371-60-7
• 化学式: C₃₂H₃₆O₅
• 分子量: 500.635
• InChiKey: KUTKHRXDVHZBKT-ZMVORIFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((3S)-3-benzyloxy-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-yl)-2-ethoxy-5(E)-benzoylmethylidene-1,3-cyclopentadiene-1-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以17%的产率得到ethyl (1S,5R,6S)-2-benzoylmethyl-6-benzyloxy-1-ethoxycarbonylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烯基富烯的分子内热加成；[4 + 2]加合物的高度区域和非对映选择性形成

  摘要：

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00297-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-penten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 ethyl 4-((3S)-3-benzyloxy-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-yl)-2-ethoxy-5(E)-benzoylmethylidene-1,3-cyclopentadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烯基富烯的分子内热加成；[4 + 2]加合物的高度区域和非对映选择性形成

  摘要：

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00297-7

文献信息

• Thermal intramolecular cycloaddition of 4-alkenylfulvene; highly regio- and diastereoselective formation of [4+2] adduct
  作者：Hiroyoshi Kitano、Shinya Fujita、Yutaka Takehara、Masakazu Hattori、Toshio Morita、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00297-7

  日期：2003.4

  4-Alkenylfulvenes were prepared by the annulation of 1,4-ynediones and allylidenetriphenylphosphorane and subjected to a thermal reaction. Highly regio- and stereoselective [4+2] cycloaddition is accomplished with 4-((R)-3-benzyloxypent-4-en-1-yl)fulvene and the resulting adduct is transformed into bicyclo[3.3.0]octene derivative.

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。