2-hydroxy-2'-triflyl-1,1'-binaphthyl | 475095-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-triflyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2'-trifluoromethanesulfonyl-1,1'-binaphthyl；1-[2-(Trifluoromethylsulfonyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 475095-88-6
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 402.394
• InChiKey: WENVXOPTIQMWEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-triflyl-1,1'-binaphthyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-naphthyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-H 键的无金属磷定向硼化

  摘要：

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202110102
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-2'-triflyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-H 键的无金属磷定向硼化

  摘要：

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202110102

文献信息

• Polydentate asymmetric ligands based on binaphthyl
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20020188123A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Novel polydentate asymmetric nitrogen-oxygen-containing binaphthyl derivatives of the formulae (I) and (II), and metal complexes of these compounds may be used as catalysts for enantioselective transformations. 1

  式子(I)和(II)的新型多齿不对称氮氧含有的双萘衍生物以及这些化合物的金属配合物可以用作对映选择性转化的催化剂。
• Mehrzähnige unsymmetrische Liganden auf Binaphthylbasis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1256570A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  Die vorliegende Erfindung beinhaltet neue mehrzähnige unsymmetrische Stickstoff-Sauerstoff-haltige Binaphthylderivate der Formeln (I) und (II) und deren Synthese sowie Komplexe dieser Verbindungen mit Metallen und deren Verwendung als Katalysatoren für enantioselektive Transformationen.

  本发明包括式(I)和(II)的新型多叉不对称含氮氧二萘基衍生物及其合成，以及这些化合物与金属的络合物和它们作为对映选择性转化催化剂的用途。
• Metal‐Free Phosphorus‐Directed Borylation of C(sp ² )−H Bonds
  作者：Omar Sadek、Arnaud Le Gac、Nereida Hidalgo、Sonia Mallet‐Ladeira、Karinne Miqueu、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202110102

  日期：2022.1.3

  Phosphines turned to be powerful directing groups for the electrophilic C−H borylation of arenes. The reaction involves P-stabilized boreniums as key intermediates. It provides a direct, efficient, and general way of preparing phosphine–boranes.

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。