1-formyl-3-(3-methoxyphenyl)urea | 91099-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-formyl-3-(3-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)carbamoyl]formamide
• CAS: 91099-03-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: TWYMTXKIPJHXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-3-(3-methoxyphenyl)urea 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 5.0h， 以35%的产率得到7-甲氧基喹唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heinicke, Grant; Hung, Tran V.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 831 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-formyl-3-(3-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Mechanistic Studies of Novel Isatin-Pyrazole Hydrazone Conjugates as Selective and Potent Bacterial MetAP Inhibitors

  摘要：

  蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）在真核细胞和原核细胞中都发挥着重要作用，因此是极具吸引力的药物靶标。本研究对新合成的异汀吡唑肼（PS1-14）进行了生化试验，以确定强效且具有选择性的细菌 MetAPs 抑制剂。化合物 PS9 可抑制原核生物 MetAPs，即 MtMetAP1c、EfMetAP1a 和 SpMetAP1a，其 Ki 值分别为 0.31、6.93 和 0.37 µM。有趣的是，PS9 对人类类似物 HsMetAP1b 的抑制作用 Ki（631.7 µM）比细菌 MetAPs 高出约一万倍。针对革兰氏阳性（粪肠球菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌和大肠埃希氏菌）细菌菌株的体外筛选也显示了它们的抗菌潜力，最低杀菌浓度（MBC）、盘扩散试验、生长曲线和时间杀伤曲线实验都证明了这一点。此外，当 PS6 和 PS9 与氨苄西林（AMP）和环丙沙星（CIP）联合使用时，对选择性细菌菌株具有协同作用。PS9 在体内对人类红细胞、HEK293 细胞和灰飞虱幼虫没有明显的细胞毒性作用。PS9 能抑制耐多药环境分离菌株的生长，因为它的 MIC 值低于针对选择性细菌菌株的标准药物。总之，研究表明 PS9 可作为开发抗菌替代品的有用候选物质。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11081126

文献信息

• HEINICKE, G.;HUNG, T. V.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 4, 831-844
  作者：HEINICKE, G.、HUNG, T. V.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——