2-碘-5-(三氟甲基)苯甲醛 | 875446-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-(三氟甲基)苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Iodo-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 875446-23-4
• 化学式: C₈H₄F₃IO
• 分子量: 300.019
• InChiKey: CRKFYUIXVLHGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-(三氟甲基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-碘-5-三氟甲基苄基乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CETP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CETP

  摘要：

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化：在公式I的化合物中，B或R2是具有邻位芳基、杂环、苯并杂环或苯环烷基取代基的苯基，而5-成员环的另一个位置具有直接连接到环或通过-CH2-连接到环的芳基、杂环、环烷基、苯并杂环或苯环烷基取代基。

  公开号：

  WO2006014357A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-碘-5-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2007/79186

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of <i>o</i>-Alkynylbenzyl Carbamates: A Route to Chiral Fluorinated Isoindoline and Isoquinoline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Ignacio Ibáñez、Pablo Barrio、Miguel A. Maestro、Silvia Catalán

  DOI：10.1021/ol3035142

  日期：2013.2.15

  addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by a sequence of Sonogashira cross-coupling/gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding carbamate. A more favored 5-exo-dig mechanism was observed mainly due to an electronic effect of the fluorinated group.

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。
• Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles through Cascade Carbopalladation and C–H Amination: Development and Total Synthesis of Rucaparib
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01513

  日期：2020.7.2

  3,4-Fused tricyclic indole scaffolds are ubiquitous in bioactive natural products and pharmaceuticals. A new protocol for the synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles has been developed through cascade carbopalladation and C–H amination with N,N-di-tert-butyldiaziridinone. The protocol allows access to a range of 3,4-fused tricyclic indoles, including those containing various linkers and fused with

  3,4-融合的三环吲哚支架在生物活性天然产物和药物中普遍存在。通过级联碳氢键合和N，N-二叔丁基二氮杂吡啶酮的CH-H胺化反应，已开发出一种新的3,4-稠合三环吲哚合成方法。该协议允许访问一系列3,4-稠合的三环吲哚，包括那些包含各种接头并与中等大小的环稠合的吲哚。Rucaparib可以通过该反应合成，为FDA批准的癌症药物提供了一种有利的合成方法。
• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Isoindolinones through Palladium‐Catalyzed Carbonylative Amination of Enantioenriched Benzylic Carbamates
  作者：Pablo Barrio、Ignacio Ibáñez、Lidia Herrera、Raquel Román、Silvia Catalán、Santos Fustero

  DOI：10.1002/chem.201500773

  日期：2015.8.3

  The asymmetric synthesis of fluorinated isoindolinones has been achieved by a palladium‐catalyzed aminocarbonylation reaction of the corresponding α‐fluoroalkyl o‐iodobenzylamines. A base‐mediated anti β‐hydride elimination process was suggested to explain the partial erosion of the optical purity observed in some cases. This mechanistic rationale enabled the minimization of this partial racemization

  氟化异吲哚啉酮的不对称合成是通过相应α-氟代烷基邻碘苄基胺的钯催化氨基羰基化反应实现的。建议使用碱介导的抗β-氢化物消除工艺来解释在某些情况下观察到的光学纯度的部分侵蚀。这种机械原理可以通过微调碱基的p K a来使这种部分消旋作用最小化。
• CETP inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20060040999A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药学可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化：在I式化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基取代基，并且5元环上的另一个位置具有芳香，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，直接连接到环或通过—CH2—连接到环。
• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20080119476A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有公式I结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基基团，5元环上的另一个位置具有芳基，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，直接连接到环或通过-CH2-附加到环上。