5-hydroxy-8-methyl-8-(4-methyl-pent-3-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one | 59633-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-8-methyl-8-(4-methyl-pent-3-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 59633-09-9；156769-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: DFKBDUQGFPITQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methyl-8-(4-methyl-pent-3-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布鲁索的仿生和生物催化合成。

  摘要：

  通过仿生的protobruceol-I的立体选择性Jacobsen-Katsuki环氧化（和动力学拆分）引发的仿生级联环化，实现了布鲁索尔的第一个全合成。还发现一种细菌的细胞色素P450单加氧酶可催化将protobruceol-I转化为bruceol。对天然布鲁赛尔的NMR数据进行的第一个完整分析表明，“异bruceol”是一种先前无法识别的天然产物，也从Philotheca brucei中分离出来。异丁醚醇的重新分离，合成和X射线分析证实了这一点。总共已经以高度不同的方法合成了苯丁酚的八个立体异构体和结构异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201812432
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基香豆素 、 柠檬醛 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以15%的产率得到protobruceol I
  参考文献：
  名称：

  布鲁索的仿生和生物催化合成。

  摘要：

  通过仿生的protobruceol-I的立体选择性Jacobsen-Katsuki环氧化（和动力学拆分）引发的仿生级联环化，实现了布鲁索尔的第一个全合成。还发现一种细菌的细胞色素P450单加氧酶可催化将protobruceol-I转化为bruceol。对天然布鲁赛尔的NMR数据进行的第一个完整分析表明，“异bruceol”是一种先前无法识别的天然产物，也从Philotheca brucei中分离出来。异丁醚醇的重新分离，合成和X射线分析证实了这一点。总共已经以高度不同的方法合成了苯丁酚的八个立体异构体和结构异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201812432

文献信息

• Synthesis of (±)-eriobrucinol and regioisomeric monoterpenoid coumarins, using intramolecular cycloadditions
  作者：Leslie Crombie、Sally D. Redshaw、David A. Slack、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19830001411

  日期：——

  the three regioisomers (8), (13), and (16), of the eriobrucinol structure, are reported. The (±)-cyclol (8) is spectrally identical with natural (–)-eriobrucinol from Eriostemon brucei, thus confirming Jefferies and Worth's structural proposal by synthesis.

  报道了三色紫丁香酚结构的三种区域异构体（8），（13）和（16）的明确合成。（±）-环醇（8）在光谱上与布鲁氏rio的天然（–）-二十碳三烯醇相同，因此通过合成证实了Jefferies和Worth的结构建议。
• Biomimetic and Biocatalytic Synthesis of Bruceol
  作者：Aaron J. Day、Joel H. Z. Lee、Quang D. Phan、Hiu C. Lam、Adam Ametovski、Christopher J. Sumby、Stephen G. Bell、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201812432

  日期：2019.1.28

  The first total synthesis of bruceol has been achieved using a biomimetic cascade cyclization initiated by a stereoselective Jacobsen–Katsuki epoxidation (and kinetic resolution) of racemic protobruceol‐I. A bacterial cytochrome P450 monooxygenase was also found to catalyze the conversion of protobruceol‐I into bruceol. The first full analysis of the NMR data of natural bruceol suggested that “isobruceol”

  通过仿生的protobruceol-I的立体选择性Jacobsen-Katsuki环氧化（和动力学拆分）引发的仿生级联环化，实现了布鲁索尔的第一个全合成。还发现一种细菌的细胞色素P450单加氧酶可催化将protobruceol-I转化为bruceol。对天然布鲁赛尔的NMR数据进行的第一个完整分析表明，“异bruceol”是一种先前无法识别的天然产物，也从Philotheca brucei中分离出来。异丁醚醇的重新分离，合成和X射线分析证实了这一点。总共已经以高度不同的方法合成了苯丁酚的八个立体异构体和结构异构体。