(2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutanol | 118399-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 118399-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QKCGEJBTMCMZDP-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（2S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（Adda ），微囊藻毒素和结节蛋白的氨基酸特征

  摘要：

  （4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑啉丁-2-一已被用作手性模板来构建（2 S，3 S，8 S，9 S）的8 S和9 S手性中心-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸基-4,6-二烯酸（Adda），其2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19920001637
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S,4R,5S)-3-(3'-methoxy-2'-methyl-4'-phenylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（2S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（Adda ），微囊藻毒素和结节蛋白的氨基酸特征

  摘要：

  （4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑啉丁-2-一已被用作手性模板来构建（2 S，3 S，8 S，9 S）的8 S和9 S手性中心-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸基-4,6-二烯酸（Adda），其2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19920001637

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (2S, 3S, 8S, 9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4E,6E-dienoic acid (ADDA), the characteristic amino acid of microcystins and nodularin
  作者：Mark F. Beatty、Clive Jennings-White、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1039/c39910000351

  日期：——

  (4R,5S)-4-Methyl-5-phenyloxazolidin-2-one was used as a chiral template to construct the 8S and 9S chiral centres of (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid (ADDA), the 2S and 3S centres were derived from D-aspartic acid.

  以（4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑烷丁-2-酮为手性模板，构建（2 S，3 S，8 S，9 S）-的8 S和9 S手性中心。3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（ADDA）的2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。
• New Nodularins: A General Method for Structure Assignment
  作者：Michio Namikoshi、Byoung Wook Choi、Ryuichi Sakai、Furong Sun、Kenneth L. Rinehart、Wayne W. Carmichael、William R. Evans、Phillip Cruz、Murray H. G. Munro、John W. Blunt

  DOI：10.1021/jo00088a014

  日期：1994.5

  A general method has been developed for assigning the structures of nodularin, a potent hepatotoxin, tumor promoter, and protein phosphatase inhibitor, and minor components isolated from a cultured and a bloom sample of the cyanobacterium Nodularia spumigena. It consists of (1) FABMS analysis (determination of molecular weight and molecular formula), (2) H-1 NMR spectroscopy on the parent compound and chiral GC analysis of an acid hydrolyzate (identification and stereochemistry of amino acid components), (3) ozonolysis followed by NaBH4 reduction (conversion to a linear peptide), and (4) FABMS/CID/MS analyses of the linear peptide and the parent compound (sequence analysis). The method has been employed in assigning structures to three new nodularins (2-4) and can be applied to other cyclic peptides containing alpha,beta-dehydroamino acid unit(s), especially the related microcystins, cyclic heptapeptide hepatotoxins. Two nodularins, [DMAdda(3)]nodularin (2) and [(6Z)-Adda(3)] nodularin (3), were obtained from a bloom sample collected from Lake Ellesmere (New Zealand), and [D-Asp(1)] nodularin (4) was isolated from cultured cells (strain L-575). The LD50s of 2 and 4 were 150 and 75 mu g/kg (ip, mice), respectively, but 3 did not show apparent toxicity at 2.0 mg/kg.
• Total synthesis of N-phthaloyl adda methyl ester: All stereocenters originating from a single chiral epoxyalcohol
  作者：T.K Chakraborty、S.P Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88911-x

  日期：1990.1
• The absolute configurations at 8 and 9-carbons of Adda, an amino acid component of a hepatotoxin, cyanoviridin RR
  作者：Takuo Tsukuda、Hiroshi Kakisawa、Praba Painuly、Yuzuru Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80701-2

  日期：1989.1
• Nodularin, microcystin, and the configuration of Adda
  作者：Kenneth L. Rinehart、Kenichi. Harada、Michio. Namikoshi、Choryu. Chen、Carl A. Harvis、Murray H. G. Munro、John W. Blunt、Paul E. Mulligan、Val R. Beasley、. et al.

  DOI：10.1021/ja00233a049

  日期：1988.12