3-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-pyridine | 1426957-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 3-(Naphthalen-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；3-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1426957-78-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BNO₂
• 分子量: 345.249
• InChiKey: AINDMXVIFGIMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-(2-(sec-butyl)-4-(5-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-3-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第2部分：在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成

  摘要：

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第2部分：在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成

  摘要：

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203006

文献信息

• A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 2: Synthesis of 5-Pyridine Boronic Acid Pinacol Ester Building Blocks with Amino Acid Side Chains in 3-Position
  作者：Martin Peters、Melanie Trobe、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/chem.201203006

  日期：2013.2.11

  general approach for the synthesis of 3,5‐disubstituted pyridine‐based boronic acid pinacol esters with amino acid side chains in the 3‐position (representing Phe, Leu, Ile, Lys, Asp, Asn) is presented and exploits the functional group tolerance of the Knochel–Grignard reagents. The building blocks have been used in a convergent in situ two‐step synthesis of teraryl α‐helix mimetics.

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。