1,1-dichloro-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)-2-(2-(3-methoxyphenyl)ethoxy)cyclopropane | 1393114-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)-2-(2-(3-methoxyphenyl)ethoxy)cyclopropane
• CAS: 1393114-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 393.31
• InChiKey: CRMYBLPOEIWNCT-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)-2-(2-(3-methoxyphenyl)ethoxy)cyclopropane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-2',2'-dichloro-9-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydrospiro[benzo[d]oxocine-4,1'-cyclopropane] 、 cis-2',2'-dichloro-9-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydrospiro[benzo[d]oxocine-4,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)ethyl (E)-4-methoxycinnamate 在 四甲基乙二胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 1,1-dichloro-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)-2-(2-(3-methoxyphenyl)ethoxy)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082