2-phenylmethylene-7-methoxy-1-tetralone | 41526-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenylmethylene-7-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylidene)-1-tetralone；7-Methoxy-2-benzyliden-tetralon；2-Benzylidene-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 41526-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HGRSNNZOANAXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmethylene-7-methoxy-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(2-benzyl-7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  萘系褪黑素受体配体的合成

  摘要：

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。

  DOI：

  10.1081/scc-100000591
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylmethylene-7-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors

  摘要：

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。

  DOI：

  10.1039/c5ra02576a

文献信息

• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• Efficient Ionic Liquid-Catalysed Synthesis and Antimicrobial Studies of 4,6-diaryl- and 4,5-fused pyrimidine-2-thiones
  作者：Richa Gupta、Ram Pal Chaudhary

  DOI：10.3184/174751912x13523931169712

  日期：2012.12

  One-pot three-component condensation of aromatic ketones (1-tetralones, acetophenones, indane-1,3-dione), substituted aromatic aldehydes and thiourea in the presence of N-methylpyridinium tosylate under solvent free conditions at 100–110 °C for 2–4 h afforded tetrahydrobenzo[ h]quinazoline-2-thiones, pyridimidine-2-thiones and indeno-pyrimidine-2-thiones in excellent yields. All synthesised thiones were screened for their antimicrobial activities.

  在 N-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐存在下，在无溶剂条件下于 100-110 °C、2-4 h 内以单锅三组分缩合芳香酮（1-四氢酮、苯乙酮、茚-1,3-二酮）、取代芳香醛和硫脲，得到四氢苯并[h]喹唑啉-2-硫酮、吡啶-2-硫酮和茚并嘧啶-2-硫酮，产率极高。对所有合成的亚硫酰进行了抗菌活性筛选。
• Base-Catalyzed Traceless Silylation and Deoxygenative Cyclization of Chalcones to Cyclopropanes
  作者：Manas Kumar Sahu、Shubham Jaiswal、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00374

  日期：2022.5.20

  synthetic methods from readily available compounds to complex products is of utmost interest in modern synthesis. Catalytic synthesis of cyclopropanes is important for diverse chemical applications. We present a method for the transformation of readily accessible α,β-unsaturated ketones (chalcones) to cyclopropanes. A simple base, KOH, catalyzed the selective reduction of the enone carbonyl functionality

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。
• WO2007/75772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57
  作者：Levai、Szabo

  DOI：——

  日期：——