(R)-7-chloro-5-methoxymethyloxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 331947-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-chloro-5-methoxymethyloxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: (R)-7-chloro-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine；(5R)-7-chloro-5-(methoxymethoxy)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
• CAS: 331947-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 395.907
• InChiKey: NIDPIIIAPGQOHJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-chloro-5-methoxymethyloxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 吡啶 、 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-(+)-托伐普坦
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Optical Isomers of Vasopressin V2 Receptor Antagonist OPC-41061 by Lipase-catalyzed Enantioselective Transesterification

  摘要：

  The optically active enantiomers of 7-chloro-5-hydroxy-1-[2-methyl-4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine (OPC-41061, 1) were enantioselectively synthesized. The chiral acetate ((R)-(-)-3) and the chiral alcohol ((S)-(+)-2) were prepared via the resolution of the racemic alcohol ((+/-)-2) using the lipase-mediated transesterification with vinyl acetate. Compounds ((R)-(-)-3) and ((S)-(+)-2) were converted to optically active 1.

  DOI：

  10.3987/com-99-s(i)2
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 N,N'-硫羰基二咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到(R)-7-chloro-5-methoxymethyloxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  利用脂肪酶催化的酯交换反应高效合成光学活性 4,5-Dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 衍生物

  摘要：

  作为4,5-二羟基-苯并氮杂化合物的高效和对映选择性合成，完成了光学活性5-0-保护的反式-4,5-二羟基苯并氮杂衍生物的合成。trans-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1 -(p-甲苯磺酰基)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-苯并氮杂[(±)-4]被脂肪酶动力学分解-催化的酯交换。利用Mitsunobu酯化随后水解将光学活性4*异构化为顺式化合物(6*)。手性化合物 (4* 和 6*) 转化为 4,5-双甲氧基甲氧基化合物 (7*-10*)，它们是化合物 (2a, b 和 3a, b) 的中间体。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)42