2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮 | 61976-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-(4'-methoxybenzylidene)-5-methylcoumaranone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylidene)-5-methylcoumaran-3-one；2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61976-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NPBIMCNSCIKCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮 、 N-<(5,6-benzocoumarin-3-yl)-carbomethyl>-pyridinium bromide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到3-(4-phenylbenzofuro[3,2-b]pyridin-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2-b]吡啶-2-基）香豆素的合成及其抗菌筛选

  摘要：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2- b ]吡啶-2-基）香豆素3a-r的合成是通过3-香豆素酰基甲基吡啶鎓盐1a-c与2-亚芳基的反应进行的噢哢2A-F在乙酸铵和乙酸的Kröhnke的反应条件下的存在。所有合成的化合物均通过分析和光谱数据表征。筛选了它们作为革兰氏阴性菌对大肠杆菌（ATCC 25922）的抗菌活性，作为革兰氏阳性菌对枯草芽孢杆菌（ATCC 1633）的研究以及对黑曲霉（ATCC 9029）的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.778
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以83%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2-b]吡啶-2-基）香豆素的合成及其抗菌筛选

  摘要：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2- b ]吡啶-2-基）香豆素3a-r的合成是通过3-香豆素酰基甲基吡啶鎓盐1a-c与2-亚芳基的反应进行的噢哢2A-F在乙酸铵和乙酸的Kröhnke的反应条件下的存在。所有合成的化合物均通过分析和光谱数据表征。筛选了它们作为革兰氏阴性菌对大肠杆菌（ATCC 25922）的抗菌活性，作为革兰氏阳性菌对枯草芽孢杆菌（ATCC 1633）的研究以及对黑曲霉（ATCC 9029）的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.778

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Agrawal, Nitin N.; Soni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1301 - 1303
  作者：Agrawal, Nitin N.、Soni

  DOI：——

  日期：——
• Doifode, Shamal K.; Wadekar; Rewatkar, Suresh, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1265 - 1267
  作者：Doifode, Shamal K.、Wadekar、Rewatkar, Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Doifode; Wadekar; Rewatkar, Suresh, Oriental Journal of Chemistry, <hi>2011</hi>, vol. 27, # 2, p. 771 - 774
  作者：Doifode、Wadekar、Rewatkar, Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some 3-(4-Aryl-benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridin-2-yl)coumarins and Their Antimicrobial Screening
  作者：Anil K. Patel、Niraj H. Patel、Mehul A. Patel、Dinker I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.778

  日期：2012.5

  The synthesis of some 3‐(4‐aryl‐benzofuro[3,2‐b]pyridin‐2‐yl)coumarins 3a–r has been carried out by the reaction of 3‐coumarinoyl methyl pyridinium salts 1a–c with 2‐arylidene aurones 2a–f in the presence of ammonium acetate and acetic acid under Kröhnke's reaction conditions. All the synthesized compounds were characterized by analytical and spectral data. They have been screened for their antibacterial

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2- b ]吡啶-2-基）香豆素3a-r的合成是通过3-香豆素酰基甲基吡啶鎓盐1a-c与2-亚芳基的反应进行的噢哢2A-F在乙酸铵和乙酸的Kröhnke的反应条件下的存在。所有合成的化合物均通过分析和光谱数据表征。筛选了它们作为革兰氏阴性菌对大肠杆菌（ATCC 25922）的抗菌活性，作为革兰氏阳性菌对枯草芽孢杆菌（ATCC 1633）的研究以及对黑曲霉（ATCC 9029）的抑菌活性。

表征谱图