13-甲基十五碳酸甲酯 | 5487-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-甲基十五碳酸甲酯
• 英文名称: pentadecanoic acid, 13-methyl-, methyl ester
• 英文别名: 13-methylpentadecanoic acid methyl ester；methyl 13-methylpentadecanoate；13-Methyl-pentadecansaeure-methylester
• CAS: 5487-50-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: FRGDXZRZDAJTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶
• LogP：
  7.432 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 19-hydroxypsammaplysin R 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 13-甲基十五碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  巴厘岛海洋海绵的Apslysinella Strongylata中的Psammaplysin衍生物

  摘要：

  二十一新psammaplysin衍生物（4 - 24）表现出多种侧链，以及6个先前已知的psammaplysins，从印度尼西亚海绵识别Aplysinella strongylata。通过GC-MS分析脂肪酸甲酯和它们的吡咯化物衍生物，定位了含脂肪酸的角蛋白水解酶的侧链上的双键。HPLC和Mosher酯研究证实，具有19-OH取代基的分离代谢物是非对映异构体的混合物。选择的化合物（4，5，7，8，12，18，和22筛选了针对氯喹敏感（3D7）恶性疟原虫疟原虫的体外活性。在新的psammaplysins中，19-hydroxypsammaplysin E（4）显示出最佳的抗疟活性，IC 50值为6.4μM。

  DOI：

  10.1021/np300560b

文献信息

• Mirabolides A and B; New Cytotoxic Glycerides from the Red Sea Sponge Theonella mirabilis
  作者：Dina Abou-Hussein、Diaa Youssef

  DOI：10.3390/md14080155

  日期：——

  continuing work to find out bioactive lead molecules from marine invertebrates, the CHCl₃ fraction of the organic extract of the Red Sea sponge Theonella mirabilis showed cytotoxic activity in our primary screen. Bioassay-guided purification of the active fractions of the sponge's extract resulted in the isolation of two new glycerides, mirabolides A and B (1 and 2), together with the reported 4-methylene

  作为我们从海洋无脊椎动物中发现生物活性铅分子的持续工作的一部分，红海海绵奇异菌Theonella mirabilis有机提取物中的CHCl3分数在我们的初筛中显示出细胞毒活性。生物测定法指导的海绵提取物活性成分的纯化导致分离出两种新的甘油酯，米拉波酯A和B（1和2），以及报道的4-亚甲基甾醇，圆锥甾醇（3）和swinhosterol B（4）。 。通过解释其1D（1H，（13）C），2D（COSY，HSQC，HMBC，ROESY）NMR光谱数据和高分辨率质量测定来确定化合物的结构。化合物1-4对人乳腺癌细胞系（MCF-7）表现出明显的细胞毒活性，与5相比，IC50值分别为16.4、5.18、6.23和3.0μg/ mL。
• Psammaplysin Derivatives from the Balinese Marine Sponge<i>Aplysinella strongylata</i>
  作者：I Wayan Mudianta、Tina Skinner-Adams、Katherine T. Andrews、Rohan A. Davis、Tri A. Hadi、Patricia Y. Hayes、Mary J. Garson

  DOI：10.1021/np300560b

  日期：2012.12.28

  Twenty-one new psammaplysin derivatives (4–24) exhibiting a variety of side chains, as well as six previously known psammaplysins, were identified from the Indonesian marine sponge Aplysinella strongylata. The double bond on the side chain of the fatty acid-containing psammaplysins was located by GC-MS analysis of the fatty acid methyl esters and their pyrrolidide derivatives. HPLC and Mosher ester

  二十一新psammaplysin衍生物（4 - 24）表现出多种侧链，以及6个先前已知的psammaplysins，从印度尼西亚海绵识别Aplysinella strongylata。通过GC-MS分析脂肪酸甲酯和它们的吡咯化物衍生物，定位了含脂肪酸的角蛋白水解酶的侧链上的双键。HPLC和Mosher酯研究证实，具有19-OH取代基的分离代谢物是非对映异构体的混合物。选择的化合物（4，5，7，8，12，18，和22筛选了针对氯喹敏感（3D7）恶性疟原虫疟原虫的体外活性。在新的psammaplysins中，19-hydroxypsammaplysin E（4）显示出最佳的抗疟活性，IC 50值为6.4μM。