1,1-dimethylethyl N-(4-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate | 1178886-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(4-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-bromothiazol-2-yl)(phenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 1178886-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 355.255
• InChiKey: GELHFRDXIOZDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(4-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate 、 三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1,1-dimethylethyl N-(4-phenylthiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Halogen Dance and Sequential Cross-Coupling on 2-Anilinothiazoles

  摘要：

  通过卤素舞（HD）反应制备了一系列 4-溴-5-卤素和 4-溴-5-有机金属-2-苯胺噻唑衍生物。随后依次进行了钯催化的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，得到了新型 4,5-二芳基化-2-苯胺噻唑。

  DOI：

  10.2174/157017809787582780
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,1-dimethylethyl N-(4-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过组合卤素舞蹈的多芳基化噻唑 - 交叉耦合策略

  摘要：

  报道了卤素舞蹈反应在合成交叉偶联反应起始材料中的应用。然后将获得的化合物成功应用于连续的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，以获得新型噻唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900092