δ-Methyl-2-(1-hydroxyethyl)-2-devinylpyropheophorbide a Methyl Ester | 73365-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: δ-Methyl-2-(1-hydroxyethyl)-2-devinylpyropheophorbide a Methyl Ester
• CAS: 73365-61-4
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₄
• 分子量: 580.727
• InChiKey: BZHNBYTYUKKNRE-QGFLGFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl bacteriopheophorbide-d 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride caesium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 δ-Methyl-2-(1-hydroxyethyl)-2-devinylpyropheophorbide a Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthetic Method for Conversion of Chlorophyll-a to Bacteriochlorophyll-c

  摘要：

  A simple synthetic route for converting chlorophyll(Chl)-a to bacteriochlorophyll(BChl)-c is described. Methyl bacteriopheophorbide(MBPhe)-d, easily obtained from Chl-a, was selectively brominated at the 20-position with pyridinium tribromide, and the following Suzuki-coupling with methylboronic acid afforded ca. a 4:1 mixture of desired MBPhe-c (20-Me) and debrominated MBPhe-d (20-H) in quantitative yield. Separation of MBPhe-c, transesterification of the 17-propionate group (Me -> farnesyl), and magnesium insertion successfully led to naturally occurring BChl-c.

  DOI：

  10.1021/jo0703855

文献信息

• Partial syntheses of optically pure methyl bacteriopheophorbides c and d from methyl pheophorbide a
  作者：Kevin M. Smith、Graham M. F. Bisset、Michael J. Bushell

  DOI：10.1021/jo01299a036

  日期：1980.5