N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)propanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)propanediamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₂
• 分子量: 310.315
• InChiKey: XAQKFAPADNIIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)propanediamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  介质中双核铜（II）配合物催化的非对映选择性硝基羟醛反应

  摘要：

  多齿配体1和2，其中包含一个末端吡啶基部分和一个富氧的草酸盐二氢/丙二酸二氢间隔基部分，以及它们的双核金属络​​合物[Cu 2 1 2 ]和[Cu 2 2 2 ]，采用1合成并表征了：1的金属/配体比率。筛选了两种配合物在硝基羟醛反应中的催化活性，其中[Cu 2 1 2 ]有效地用作取代的苯甲醛和吡啶甲醛的催化剂，而[Cu 2 2 2]具有高度的底物特异性，并显示出对硝基取代的醛和吡啶甲醛的活性。此外，由于螺旋分子本质上是手性的，因此双核双链Cu 2螺旋分子中的立体化学结构有利于与硝基乙烷和硝基丙烷的非对映选择性合成产物，并使用1 H NMR光谱测定了它们各自的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402200
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丙二酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)propanediamide
  参考文献：
  名称：

  介质中双核铜（II）配合物催化的非对映选择性硝基羟醛反应

  摘要：

  多齿配体1和2，其中包含一个末端吡啶基部分和一个富氧的草酸盐二氢/丙二酸二氢间隔基部分，以及它们的双核金属络​​合物[Cu 2 1 2 ]和[Cu 2 2 2 ]，采用1合成并表征了：1的金属/配体比率。筛选了两种配合物在硝基羟醛反应中的催化活性，其中[Cu 2 1 2 ]有效地用作取代的苯甲醛和吡啶甲醛的催化剂，而[Cu 2 2 2]具有高度的底物特异性，并显示出对硝基取代的醛和吡啶甲醛的活性。此外，由于螺旋分子本质上是手性的，因此双核双链Cu 2螺旋分子中的立体化学结构有利于与硝基乙烷和硝基丙烷的非对映选择性合成产物，并使用1 H NMR光谱测定了它们各自的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402200

文献信息

• Enantiomeric Resolution of Asymmetric-Carbon-Free Binuclear Double-Stranded Cobalt(III) Helicates and Their Application as Catalysts in Asymmetric Reactions
  作者：Rajendran Arunachalam、Eswaran Chinnaraja、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Shovan K. Sen、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01204

  日期：2018.9.17

  A series of double-stranded binuclear helicates [Co-2-(H1)(2)](4+), [Co-2(H2)(2)](4+), and [Co-2(H3)(2)](4+), derived from mono-deprotonated bis-pyridyl hydrazine-based ligands of H(2)1, H(2)2, and H(2)3 with one, two, and three -CH2 spacers, were obtained. These asymmetric-carbon-free racemic helicates were separated into their Delta Delta and Lambda Lambda enantiomers. The resolved helicates were examined for the first time as enantioselective catalysts in asymmetric benzoylation and nitroaldol reactions.