(7-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-bicyclo[4.2.0]octanyl) acetate | 88046-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-bicyclo[4.2.0]octanyl) acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-7-ethoxy-4,4-dimethylbicyclo<4.2.0>octan-2-one
• CAS: 88046-54-2；88082-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CLDZWHQEVHKKBG-GYYYEOQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-bicyclo[4.2.0]octanyl) acetate 反应 168.0h， 生成 (3'E)-5-ethoxy-3'-(ethoxymethylidene)-3,3,5',5'-tetramethylspiro[4,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-6,2'-cyclohexane]-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基醚和1,3-二酮烯醇酯之间的光环加成反应生成的烷氧基环丁烯的狄尔斯-阿尔德反应，合成取代的芳族化合物

  摘要：

  从乙基乙烯基醚的[2 + 2]光环加成到1,3-二酮烯醇乙酸酯（4）中获得的加合物（5）迅速失去乙酸，生成乙氧基环丁烯（7）。在亲二烯体存在下加热后，乙氧基环丁烯（7）经历电环开环反应生成乙氧基二烯酮（8），然后进行[4 + 2]环加成反应生成狄尔斯-阿尔德加合物[例如（10）与乙酰化二羧酸二甲酯] ; 从（10）中除去乙醇，得到邻苯二甲酸二甲酯（11）。在“一锅法”反应中，将（5）与1,4-萘醌在含二甲苯的氧化铝中的溶液加热可得到取代的蒽醌（12），产率为95％。

  DOI：

  10.1039/p19830001919
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮 、 乙烯基乙醚 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (7-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-bicyclo[4.2.0]octanyl) acetate 、 trans-6-acetoxy-7-ethoxy-4,4-dimethylbicyclo<4.2.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基醚和1,3-二酮烯醇酯之间的光环加成反应生成的烷氧基环丁烯的狄尔斯-阿尔德反应，合成取代的芳族化合物

  摘要：

  从乙基乙烯基醚的[2 + 2]光环加成到1,3-二酮烯醇乙酸酯（4）中获得的加合物（5）迅速失去乙酸，生成乙氧基环丁烯（7）。在亲二烯体存在下加热后，乙氧基环丁烯（7）经历电环开环反应生成乙氧基二烯酮（8），然后进行[4 + 2]环加成反应生成狄尔斯-阿尔德加合物[例如（10）与乙酰化二羧酸二甲酯] ; 从（10）中除去乙醇，得到邻苯二甲酸二甲酯（11）。在“一锅法”反应中，将（5）与1,4-萘醌在含二甲苯的氧化铝中的溶液加热可得到取代的蒽醌（12），产率为95％。

  DOI：

  10.1039/p19830001919