2-(Methoxymethoxy)-3-[[3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methoxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene | 265116-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Methoxymethoxy)-3-[[3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methoxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
• CAS: 265116-89-0
• 化学式: C₅₀H₄₆O₉
• 分子量: 790.91
• InChiKey: APFCEXAHNVLSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methoxymethoxy)-3-[[3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methoxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到3,3''-[氧基二(亚甲基)]二-(1S,1''S)-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  镓杂双金属多功能配合物催化酚氧亲核试剂的对映选择性内消旋环氧化物开环反应

  摘要：

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja993650f
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.59h， 生成 2-(Methoxymethoxy)-3-[[3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methoxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镓杂双金属多功能配合物催化酚氧亲核试剂的对映选择性内消旋环氧化物开环反应

  摘要：

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja993650f

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita–BaylisHillman Reaction ofN-Sulfonated Imines with Activated Olefins Catalyzed by Chiral Phosphine Lewis Bases Bearing Multiple Phenol Groups
  作者：Ying-Hao Liu、Lian-Hui Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200505476

  日期：2006.5

  >90% ee at −20 °C or at room temperature in THF. The mechanism of this process was investigated by 31P NMR spectroscopic analysis. The phenoxide or the key enolate intermediate, which is stabilized by intramolecular hydrogen bonding with phenol groups, was observed by 31P NMR spectroscopy. Thus, the most effective bifunctional LBBA (Lewis base and Brønsted acid) phosphine-Lewis base promoter system

  在的氮杂森田-BaylisHillman反应Ñ -sulfonated亚胺（Ñ -arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides）与甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK），和丙烯醛，我们发现，通过使用催化量的在具有多个酚基的手性膦路易斯碱的基础上，可以在-20℃或室温下于THF中以> 90％ee的高收率获得相应的加合物。通过31 P NMR光谱分析研究了该过程的机理。通过31观察到通过分子内氢与酚基团的结合而稳定的酚盐或关键烯醇盐中间体1 H NMR光谱。因此，对于这种催化的，不对称的氮杂-Morita-BaylisHillman反应，已经确定了迄今为止报道的最有效的双功能LBBA（路易斯碱和布朗斯台德酸）膦-路易斯碱促进剂体系。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS, LIGAND FOR USE THEREIN, AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND THROUGH ASYMMETRIC SYNTHESIS REACTION USING THEM
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1854802A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  Compounds represented by the following general formula (1a) or (1b). A complex comprising a center metal of rhodium and a compound represented by the following general formula (1a) or (1b) as a ligand. A catalyst for optically active beta-substituted carbonyl compound synthesis and catalyst for asymmetric 1, 2 addition reaction being composed of the complex. A method of production of an optically active beta-aryl compound from an alpha, beta-unsaturated compound and an aryl-boronic acid derivative and method of production of an optically active aryl alcohol compound from an aldehyde compound and aryl boronic acid derivatives using the catalyst. A complex comprising a center metal of palladium and a compound represented by the following general formula (1a) or (1b) as a ligand. A catalyst for asymmetric allylic substitution reaction being composed of the complex. A method of production of an optically active dialkyl (1,3-disubstituted propeny)malonate compound from a 1,3- disubstituted ally acetate compound and a dialkyl malonate and method of production of an optically active allylamine compound from a 1,3-disubstituted ally acetate compound and an amine compound. The compounds have not only the versatility of being usable in the synthesis of wide-ranging optically active aryl compounds but also the selectivity and reactivity permitting synthesis with high yield within a short period of time under industrially advantageous mild conditions.

  由以下通式(1a)或(1b)代表的化合物。 由中心金属铑和通式(1a)或(1b)代表的化合物作为配体组成的配合物。由该配合物组成的光学活性β-取代羰基化合物合成催化剂和不对称1，2加成反应催化剂。利用该催化剂从α，β-不饱和化合物和芳基硼酸衍生物制取光学活性β-芳基化合物的方法，以及利用该催化剂从醛化合物和芳基硼酸衍生物制取光学活性芳基醇化合物的方法。一种由钯中心金属和作为配体的下式(1a)或(1b)代表的化合物组成的配合物。一种由该配合物组成的不对称烯丙基取代反应催化剂。由 1，3-二取代的乙酸烯丙酯化合物和丙二酸二烷基酯生产光学活性二烷基（1，3-二取代丙 烯）丙二酸酯化合物的方法，以及由 1，3-二取代的乙酸烯丙酯化合物和胺化合物生产光学活性 烯丙基胺化合物的方法。这些化合物不仅具有可用于合成各种光学活性芳基化合物的多功能性，而且还具有选择性和反应性，可在工业上有利的温和条件下在短时间内以高产率合成。
• Catalyst for Asymmetric Synthesis, Ligand for Use Therein, and Process for Producing Optically Active Compound through Asymmetric Synthesis Reaction Using Them
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20090156849A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds represented by the following general formula (1a) or (1b). A complex comprising a center metal of rhodium and a compound represented by the following general formula (1a) or (1b) as a ligand. A catalyst for optically active beta-substituted carbonyl compound synthesis and catalyst for asymmetric 1, 2 addition reaction being composed of the complex. A method of production of an optically active beta-aryl compound from an alpha, beta-unsaturated compound and an aryl-boronic acid derivative and method of production of an optically active aryl alcohol compound from an aldehyde compound and aryl boronic acid derivatives using the catalyst. A complex comprising a center metal of palladium and a compound represented by the following general formula (1a) or (1b) as a ligand. A catalyst for asymmetric allylic substitution reaction being composed of the complex. A method of production of an optically active dialkyl (1,3-disubstituted propeny)malonate compound from a 1,3-disubstituted ally acetate compound and a dialkyl malonate and method of production of an optically active allylamine compound from a 1,3-disubstituted ally acetate compound and an amine compound. The compounds have not only the versatility of being usable in the synthesis of wide-ranging optically active aryl compounds but also the selectivity and reactivity permitting synthesis with high yield within a short period of time under industrially advantageous mild conditions.
• US7964743B2
  申请人：——

  公开号：US7964743B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• Catalytic Enantioselective <i>m</i><i>eso</i>-Epoxide Ring Opening Reaction with Phenolic Oxygen Nucleophile Promoted by Gallium Heterobimetallic Multifunctional Complexes
  作者：Shigeki Matsunaga、Jagattaran Das、Jochen Roels、Erasmus M. Vogl、Noriyoshi Yamamoto、Takehiko Iida、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja993650f

  日期：2000.3.1

  catalytic enantioselective meso-epoxide ring opening reaction with phenolic oxygen nucleophile (4-methoxyphenol) is described for the first time herein. This reaction was first found to be promoted by (R)-GaLB (Ga = gallium, L = lithium, B = (R)-BINOL), giving a variety of epoxide opening products in good to high ee (67−93% ee). However, chemical yield was only modest (yield 31−75%), despite the use of more

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL