3,3''-[氧基二(亚甲基)]二-(1S,1''S)-1,1'-联-2-萘酚 | 265116-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,3''-[氧基二(亚甲基)]二-(1S,1''S)-1,1'-联-2-萘酚
• 中文别名: 3,3-[氧基双(亚甲基)]双-(1S,1S)-1,1-Bi-2-萘酚
• 英文名称: 3,3''-(oxydimethylene)-di-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: (1R,1''R)-3,3''-[oxybis(methylene)]bis-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol；3-[[3-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]methoxymethyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 265116-85-6；874187-33-4；336800-79-4
• 化学式: C₄₂H₃₀O₅
• 分子量: 614.697
• InChiKey: UZZFMCDREAEXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-[氧基二(亚甲基)]二-(1S,1''S)-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到C₄₂H₂₈O₉P₂
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition: Control of Stereochemistry via a Chiral Brønsted Acid Activated Dipole

  摘要：

  A Bronsted acid catalyzed three-component asymmetric 1,3-dipolar addition reaction between aldehydes, amino esters, and dipolarophiles by a new bisphosphoric acid, derived from the linked BINOL, furnished multiply substituted pyrrolidines in high yield with excellent enantioselectivities under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja801034e
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.92h， 生成 3,3''-[氧基二(亚甲基)]二-(1S,1''S)-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  镓杂双金属多功能配合物催化酚氧亲核试剂的对映选择性内消旋环氧化物开环反应

  摘要：

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja993650f

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by rhodium(I)-chiral phosphoramidite complexes
  作者：Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.042

  日期：2007.1

  and P(NMe2)3 as a new ligand for rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The effects of 5a and Feringa’s monodentate phosphoramidite (4, R1, R2 = Et) on the yields and enantioselectivities were fully investigated. The reaction was significantly accelerated in the presence of a base such as KOH and Et3N, allowing the reaction to be completed

  由Shibasaki's联结的-（R）-BINOL和P（NMe 2）3合成手性双齿亚磷酰胺（5a），作为铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成到α，β-的新配体不饱和羰基化合物。充分研究了5a和Feringa单齿亚磷酰胺（4，R 1，R 2  = Et）对产率和对映选择性的影响。在碱例如KOH和Et 3的存在下，反应显着加速N，可在低于50°C的温度下完成反应。在加入到环状烯酮，如2-环戊烯酮，2-环己烯酮，在50℃下在存在2-cycloheptenone的[Rh（COE）2 CL] 2 - 4（R 1，R 2  = ET）复合导致对映选择性高达98％，尽管对无环烯酮（0-70％ee）效果不佳。另一方面，[Rh（nbd）2 ] BF 4和5a之间的络合物在室温下在存在Et 3的情况下于2小时内完成了向环烯酮的加成反应。N的产率为86–99％，ee为96–99.8％。该催化剂对无环烯酮也有
• PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Okamoto Masaki

  公开号：US20090292125A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention is to provide a process for preparing optically active tetrahydroquinoline derivatives which can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as arteriosclerotic diseases, dyslipidemia and the like, and a process for preparing synthetic intermediates thereof. Specifically, (2R,4S)-2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine or a salt thereof is prepared with fewer steps without using an optical resolution, and the optically active tetrahydroquinoline derivatives are obtained from the amine compound.

  本发明提供了一种制备光学活性四氢喹啉衍生物的方法，该方法可用于治疗和/或预防动脉硬化性疾病、血脂异常等疾病，以及其合成中间体的制备方法。具体而言，本发明通过少量步骤制备(2R,4S)-2-乙基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-胺或其盐，而不使用光学分辨，并从胺化合物中获得光学活性四氢喹啉衍生物。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS, LIGAND FOR USE THEREIN, AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND THROUGH ASYMMETRIC SYNTHESIS REACTION USING THEM
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1854802A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  Compounds represented by the following general formula (1a) or (1b). A complex comprising a center metal of rhodium and a compound represented by the following general formula (1a) or (1b) as a ligand. A catalyst for optically active beta-substituted carbonyl compound synthesis and catalyst for asymmetric 1, 2 addition reaction being composed of the complex. A method of production of an optically active beta-aryl compound from an alpha, beta-unsaturated compound and an aryl-boronic acid derivative and method of production of an optically active aryl alcohol compound from an aldehyde compound and aryl boronic acid derivatives using the catalyst. A complex comprising a center metal of palladium and a compound represented by the following general formula (1a) or (1b) as a ligand. A catalyst for asymmetric allylic substitution reaction being composed of the complex. A method of production of an optically active dialkyl (1,3-disubstituted propeny)malonate compound from a 1,3- disubstituted ally acetate compound and a dialkyl malonate and method of production of an optically active allylamine compound from a 1,3-disubstituted ally acetate compound and an amine compound. The compounds have not only the versatility of being usable in the synthesis of wide-ranging optically active aryl compounds but also the selectivity and reactivity permitting synthesis with high yield within a short period of time under industrially advantageous mild conditions.

  由以下通式(1a)或(1b)代表的化合物。 由中心金属铑和通式(1a)或(1b)代表的化合物作为配体组成的配合物。由该配合物组成的光学活性β-取代羰基化合物合成催化剂和不对称1，2加成反应催化剂。利用该催化剂从α，β-不饱和化合物和芳基硼酸衍生物制取光学活性β-芳基化合物的方法，以及利用该催化剂从醛化合物和芳基硼酸衍生物制取光学活性芳基醇化合物的方法。一种由钯中心金属和作为配体的下式(1a)或(1b)代表的化合物组成的配合物。一种由该配合物组成的不对称烯丙基取代反应催化剂。由 1，3-二取代的乙酸烯丙酯化合物和丙二酸二烷基酯生产光学活性二烷基（1，3-二取代丙 烯）丙二酸酯化合物的方法，以及由 1，3-二取代的乙酸烯丙酯化合物和胺化合物生产光学活性 烯丙基胺化合物的方法。这些化合物不仅具有可用于合成各种光学活性芳基化合物的多功能性，而且还具有选择性和反应性，可在工业上有利的温和条件下在短时间内以高产率合成。
• A process for preparing tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2154132A1

  公开（公告）日：2010-02-17

  The present invention is to provide a process for preparing optically active tetrahydroquinoline derivatives which can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as arteriosclerotic diseases, dyslipidemia and the like, and a process for preparing synthetic intermediates thereof.

  本发明旨在提供一种可用于治疗和/或预防动脉硬化性疾病、血脂异常等疾病的光学活性四氢喹啉衍生物的制备工艺及其合成中间体的制备工艺。
• Stable, Storable, and Reusable Asymmetric Catalyst:  A Novel La-linked-BINOL Complex for the Catalytic Asymmetric Michael Reaction
  作者：Yun Sik Kim、Shigeki Matsunaga、Jagattaran Das、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja001036u

  日期：2000.7.1