(R(a))-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde | 216978-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R(a))-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl-3-carbaldehyde；(R)-2,2'-bis(methoxymethyl)-1,1'-binaphthalene-3-carbaldehyde；(R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene-3-carbaldehyde；(R)-1,1'-binaphthalene-2,2-bis(methoxymethyloxy)-3-carbaldehyde；(R)-3-formyl-2,2′-bis(methoxymethyloxy)-1,1′-binaphthalene；(R)-3-formyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene；(R)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-[1,1'-binaphthyl]-3-aldehyde；(R)-3-formyl-2,2'-di[(methoxymethyl)oxy]-1,1'-binaphthyl；(R)-3-formyl-2,2'-bis(methoxymethyl)-1,1'-bi-2-naphthol；3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 216978-80-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: VHZOSUKNHURZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(a))-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用

  摘要：

  本发明公开一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用，为如通式(Ⅰ)‑(Ⅳ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体；或如通式(Ⅴ)‑(Ⅷ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联苯酚的PNO配体；与先前报道的三齿配体相比，本发明含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体，不仅稳定性好、易合成，同时含有面手性和轴手性，具有好的手性环境，因此不仅保证对底物的优异选择性，而且进一步提高了催化剂的催化活性和底物适用范围。本发明所用的手性原料均是商业大宗产品，加之配体合成路线更加简单，可以很好地进行大规模生产，具有巨大的商业应用前景。

  公开号：

  CN113004341B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (R(a))-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for relay recognition of homocysteine and Group IIIA ions including Ga(iii)

  摘要：

  通过顺序化学发光计和化学传感器方法，首次实现了同型半胱氨酸和镓离子的继电荧光识别。

  DOI：

  10.1039/c5cc07886e

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita–BaylisHillman Reaction ofN-Sulfonated Imines with Activated Olefins Catalyzed by Chiral Phosphine Lewis Bases Bearing Multiple Phenol Groups
  作者：Ying-Hao Liu、Lian-Hui Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200505476

  日期：2006.5

  >90% ee at −20 °C or at room temperature in THF. The mechanism of this process was investigated by 31P NMR spectroscopic analysis. The phenoxide or the key enolate intermediate, which is stabilized by intramolecular hydrogen bonding with phenol groups, was observed by 31P NMR spectroscopy. Thus, the most effective bifunctional LBBA (Lewis base and Brønsted acid) phosphine-Lewis base promoter system

  在的氮杂森田-BaylisHillman反应Ñ -sulfonated亚胺（Ñ -arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides）与甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK），和丙烯醛，我们发现，通过使用催化量的在具有多个酚基的手性膦路易斯碱的基础上，可以在-20℃或室温下于THF中以> 90％ee的高收率获得相应的加合物。通过31 P NMR光谱分析研究了该过程的机理。通过31观察到通过分子内氢与酚基团的结合而稳定的酚盐或关键烯醇盐中间体1 H NMR光谱。因此，对于这种催化的，不对称的氮杂-Morita-BaylisHillman反应，已经确定了迄今为止报道的最有效的双功能LBBA（路易斯碱和布朗斯台德酸）膦-路易斯碱促进剂体系。
• Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed By Helical Poly[(S)-3-vinyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl]
  作者：Guochang Qin、Yehui Chen、Liwen Yang、Nianfa Yang、Zhusheng Yang

  DOI：10.1002/chir.22459

  日期：2015.7

  The application of helical poly[(S)‐3‐vinyl‐2,2'‐dihydroxy‐1, 1'‐binaphthyl] (L*) in the asymmetric borane reduction of prochiral ketones was studied. The results showed that L* had excellent catalytic activity as well as enantioselectivity, giving up to 96% yield and up to 99% enantiomeric excess (ee) of the corresponding secondary alcohol at 25 °C. Moreover, L* can be easily recovered and reused

  研究了螺旋聚[（S）-3-乙烯基-2-2,2'-二羟基-1，1'-联萘基]（L *）在前手性酮的不对称硼烷还原中的应用。结果表明，L *具有优异的催化活性和对映选择性，在25°C下，相应的仲醇的收率高达96％，对映体过量（ee）高达99％。而且，L *可以容易地回收和再利用而不会损失催化活性。手性27：422–424，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Photoreaction of Cinnamate with Nitrogen Monoxide Catalyzed by Metallosalen Complexes
  作者：Yoshio Furusho、Yow-hei Sohgawa、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/bcsj.75.2025

  日期：2002.9

  Ethyl cinnamate was allowed to react with nitrogen monoxide (NO) by photoirradiation in the presence of metallosalen complexes (4), oxygen, and axial ligands for 4 to yield furoxan derivatives (6). Oxygen and axial ligands are indispensable for this reaction. Photoirradiation enhanced the yield of 6. Lowering the reaction temperature increased the yield of 6 up to 55% (at −5 °C).

  肉桂酸乙酯在金属水杨醛配合物(4)、氧气和轴向配体存在下，经光照射与一氧化氮(NO)反应，生成二氧四元环衍生物(6)。氧气和轴向配体对这一反应至关重要。光照射提高了6的产率。降低反应温度使6的产率提高至55%（在-5°C条件下）。