2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl | 1414774-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] benzenesulfonate
• CAS: 1414774-25-6；904313-68-4；938192-82-6
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄S
• 分子量: 426.493
• InChiKey: QKYFTSCTJRCNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.64 g的产率得到(M)-(R_ax)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2'-(phenylsulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  高效合成 1,1'-Bi(2-naphthol) 和 1,1'-Bi(2-phenols) 的 2-甲基衍生物

  摘要：

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600962
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  含磺化双萘甲酸酯配体的锌配合物的合成，结构及其对丙交酯和ε-己内酯开环聚合的催化活性

  摘要：

  磺化联萘酚[2-羟基-2'-甲苯磺酰氧基-1,1-联萘基（1a，Ts-Binol）或2-羟基-2'-（苯磺酰氧基）-1,1-联萘基（1b，Ps-Binol）的反应]，当量为1当量 ZnEt 2的合成提供了锌络合物[（Ts-Binol）ZnEt] 2（2a）和[（Ps-Binol）ZnEt] 2（2b）。锌络合物2a和2b与苄醇（BnOH）进一步反应得到苄基氧化锌[（Ts-Binol）2 Zn 2（OBn）2 ] 2（3a）和[（Ps-Binol）2 Zn 2（OBn）2 ] 2（3b）。可替代地，锌benzyloxides图3a和图3b也可以由化合物的反应而得到的图1A或1B用Zn（OBN）2（原位ZnEt的反应2和BnOH）。通过元素分析和光谱分析对复合物进行了充分表征，对复合物2a，2b和3a进行了单晶X射线分析进一步表征。研究了这些锌配合物对ε-己内酯和D，L-丙交酯的开环聚合的催化活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200613

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Methyl Derivatives of 1,1′-Bi(2-naphthol) and 1,1′-Bi(2-phenols)
  作者：Maurizio Solinas、Rebecca E. Meadows、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200600962

  日期：2007.4

  1′-biaryl) [R1,R2 pairs = Tf,Ts (X-ray); Tf,SO2Ph; Nf,Ts (on 1,1′-binaphthyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 1,1′-biphenyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 3,3′,5,5′-tetramethyl-1,1′-biphenyl core)]. Reaction of the Tf,Ts species with either MeMgBr/NiCl2(dppe) (for the 1,1′-binaphthyl) or (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3 (for the 1,1′-biphenyl) affords 2-OH–2′-Me–1,1′-biaryl units on subsequent hydrolysis (crystallographically

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1
• Synthesis, Structure of Zinc Complexes Containing Sulfonylated Binaphtholate Ligands and Their Catalytic Activities towards Ring-Opening Polymerization of Lactide and<i>ε</i>-Caprolactone
  作者：Shuangliu Zhou、Yongyao Jiang、Tao Xie、Zhanshuan Wu、Linmin Zhou、Wenjing Xu、Lijun Zhang、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200613

  日期：2012.9

  were fully characterized by elemental analyses and spectroscopic analyses, and complexes 2a, 2b and 3a were further characterized by single‐crystal X‐ray analyses. The catalytic activities of these zinc complexes towards ring‐opening polymerization of ε‐caprolactone and D,L‐lactide were studied.

  磺化联萘酚[2-羟基-2'-甲苯磺酰氧基-1,1-联萘基（1a，Ts-Binol）或2-羟基-2'-（苯磺酰氧基）-1,1-联萘基（1b，Ps-Binol）的反应]，当量为1当量 ZnEt 2的合成提供了锌络合物[（Ts-Binol）ZnEt] 2（2a）和[（Ps-Binol）ZnEt] 2（2b）。锌络合物2a和2b与苄醇（BnOH）进一步反应得到苄基氧化锌[（Ts-Binol）2 Zn 2（OBn）2 ] 2（3a）和[（Ps-Binol）2 Zn 2（OBn）2 ] 2（3b）。可替代地，锌benzyloxides图3a和图3b也可以由化合物的反应而得到的图1A或1B用Zn（OBN）2（原位ZnEt的反应2和BnOH）。通过元素分析和光谱分析对复合物进行了充分表征，对复合物2a，2b和3a进行了单晶X射线分析进一步表征。研究了这些锌配合物对ε-己内酯和D，L-丙交酯的开环聚合的催化活性。