2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl | 1414774-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] benzenesulfonate
• CAS: 1414774-25-6；904313-68-4；938192-82-6
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄S
• 分子量: 426.493
• InChiKey: QKYFTSCTJRCNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.64 g的产率得到(M)-(R_ax)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2'-(phenylsulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  高效合成 1,1'-Bi(2-naphthol) 和 1,1'-Bi(2-phenols) 的 2-甲基衍生物

  摘要：

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600962
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-hydroxy-2'-phenylsulfonyloxy-1,1-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  含磺化双萘甲酸酯配体的锌配合物的合成，结构及其对丙交酯和ε-己内酯开环聚合的催化活性

  摘要：

  磺化联萘酚[2-羟基-2'-甲苯磺酰氧基-1,1-联萘基（1a，Ts-Binol）或2-羟基-2'-（苯磺酰氧基）-1,1-联萘基（1b，Ps-Binol）的反应]，当量为1当量 ZnEt 2的合成提供了锌络合物[（Ts-Binol）ZnEt] 2（2a）和[（Ps-Binol）ZnEt] 2（2b）。锌络合物2a和2b与苄醇（BnOH）进一步反应得到苄基氧化锌[（Ts-Binol）2 Zn 2（OBn）2 ] 2（3a）和[（Ps-Binol）2 Zn 2（OBn）2 ] 2（3b）。可替代地，锌benzyloxides图3a和图3b也可以由化合物的反应而得到的图1A或1B用Zn（OBN）2（原位ZnEt的反应2和BnOH）。通过元素分析和光谱分析对复合物进行了充分表征，对复合物2a，2b和3a进行了单晶X射线分析进一步表征。研究了这些锌配合物对ε-己内酯和D，L-丙交酯的开环聚合的催化活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200613